![]() | |
IUPAC ime | |
---|---|
(1R,2S)-3-[-2-amino-1-hidroksi-propil]fenol | |
Klinički podaci | |
Drugs.com | Internacionalno ime leka |
Kategorija trudnoće | |
Način primene | Intravenozno |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | n/a |
Vezivanje proteina | ~45% |
Metabolizam | Hepatički |
Identifikatori | |
CAS broj | 54-49-9 ![]() 33402-03-8 (bitartrat) |
ATC kod | C01CA09 (WHO) |
PubChem | CID 5906 |
DrugBank | DB00610 ![]() |
ChemSpider | 5695 ![]() |
UNII | 818U2PZ2EH ![]() |
KEGG | D08192 ![]() |
ChEBI | CHEBI:6794 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL1201319 ![]() |
Hemijski podaci | |
Formula | C9H13NO2 |
Molarna masa | 167,205 g/mol |
| |
|
Metaraminol (Aramine, Metaramin, Presoneks, metaradrin) stereoizomer meta-hidroksinorefedrin (3,β-dihidroksiamfetamin), je potentan simpatomimetički amin koji se koristi u sprečavanju i tretmanu hipotenzije, posebno usled komplikacija proizvedenih anestezijom. On je agonist α1-adrenergičkog receptora sa delimičnim β efektom.
Metaraminol se takođe koristi u tretmanu prijapizma, mada nije odobren za tu indikaciju.[1][2][3]
Metaraminol, L-1-(3-hidroksifenil)-2-aminopropan-1-ol, se može sintetisati na dva načina. Prvi način je sinteza počevši od 3-hidroksipropiofenona. Hidroksilna grupa se zaštiti alkilacijom sa benzil hloridom, dajući 3-benziloksipropiofenon. Nakon reakcije sa butil nitritom, dolazi do nitrozilacije u izonitrozoketon, koji se redukcijom vodonikom na Rejnijevem niklu pretvara u 1-(3-benziloksifenil)-2-aminopropan-1-ol, i zatim se zaštitna benzil grupa uklanja redukcijom koristeći vodonik sa paladijumskim katalizatorom, čime se formira racemski metaraminol. Željeni L-izomer se izoluje uz pomoć (+)-tartarinske kiseline.[4][5]
Drugi pristup je polusintetički. On se sastoji od fermentacije D-glukoze u prisustvu 3-acetoksibenzaldehida, čime se formira (–)-1-hidroksi-1-(3-hidroksifenil)-aceton, njegova karbonilna grupa se redukuje vodonikom paladijumskom katalizatoru u prisustvu amonijaka, i time se formira metaraminol.[6][7][8][9]
![]() | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |