Biliverdina | |
---|---|
Identificadores | |
Número CAS | 114-25-0 |
PubChem | 251 |
ChemSpider | 10628548 |
MeSH | Biliverdin |
ChEBI | CHEBI:17033 |
ChEMBL | CHEMBL455477 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C33H34N4O6 |
Masa molecular | 582,646 |
Punto de fusión | > 300 °C |
Perigosidade | |
MSDS | Sigma-Aldrich |
Principais perigos | Irritante |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A biliverdina é un pigmento biliar tetrapirrólico de cor verde produto do catabolismo do grupo hemo, o cal procede principalmente da proteína sangúinea hemoglobina.[1][2] É o pigmento responsable da cor verdosa que se observa ás veces en mazaduras ou negróns.[2]
A biliverdina orixínase pola degradación do grupo hemo da hemoglobina dos eritrocitos. Os macrófagos fagocitan os restos dos eritrocitos senescentes e degradan o hemo a biliverdina, a cal normalmente se reduce rapidamente a bilirrubina libre.[1][3] A biliverdina pode verse brevemente nalgúns negróns, xa que lles dá un ton verdoso, pero pouco despois convértese en bilirrubina e a cor cambia a amarelada.[2]
Os pacientes de doenzas hepáticas presentan no seu sangue un exceso de biliverdina. A ictericia é causada pola acumulación de biliverdina ou bilirrubina (ou de ambas as dúas) no sistema circulatorio e tecidos.[1] A pel e esclerótica do ollo con ictericia son características da insuficiencia hepática.
Aínda que normalmente a biliverdina se considera simplemente un produto residual da degradación do hemo, hai probas crecentes que suxiren que a biliverdina (e outros pigmentos) ten unha función fisiolóxica nos humanos.[4][5]
Os pigmentos biliares como a biliverdina posúen naturalmente significativas propiedades antimutaxénicas e antioxidantes e, xa que logo, desempeñan funcións fisiolóxicas útiles.[5] A biliverdina e a bilirrubina son potentes eliminadores de radicais peroxil.[4][5] Tamén inhiben os efectos dos hidrocarburos aromáticos policíclicos, aminas heterocíclicas, e oxidantes, todos os cales son mutáxenos. En diversos estudos atopouse que as persoas con altas concentracións de bilirrubina e biliverdina nos seus corpos teñen unha baixa frecuencia de cancro e doenzas cardiovasculares.[4]
Un estudo de 1996 de McPhee et al. indicou que a biliverdina, igual que moitos outros pigmentos tertrapirrólicos, pode funcionar como un inhibidor da protease do VIH-1. Dos quince compostos comprobados neste estudo, a biliverdina foi un dos máis activos. Os experimentos in vitro mostraron que a biliverdina e a bilirrubina inhibían competitivamente as proteases do VIH-1 a concentracións micromolares baixas, reducindo a infectividade viral. Porén, cando se comproban en cultivo celular con concentracións micromolares, a biliverdina e a bilirrubina reducían a infectividade ao bloquearen a entrada viral nas células. Os resultados foron similares co VIH-2 e o SIV. Serán necesarias máis investigacións para confirmar estes resultados, e para determinar se a hiperbilirrubinemia non conxugada ten algún efecto sobre a progresión da infección por VIH/SIDA.[6]
Certas investigacións actuais suxiren que as propiedades antioxidantes da biliverdina e outros pigmentos biliares poden tamén ter un efecto beneficioso sobre a asma. Isto débese a que o estrés oxidativo pode xogar un papel fundamental na patoxénese da asma. Un estudo de 2003 encontrou que os pacientes de asma que presentaban ictericia producida por unha hepatite B aguda experimentaban un alivio temporal dos síntomas da asma. Porén, podería deberse tamén a outros factores como os elevados niveis de cortisol e epinefrina (noradrenalina), polo que haberá que investigar máis esta posibilidade.[5]
A biliverdina é un importante compoñente das cascas dos ovos das aves. Atópase unha cantidade significativamente maior de biliverdina nas cascas de ovos azuis que nas de ovos castaños. A biliverdina das cascas de ovos prodúcese na glándula da casca, e non da degradación de eritrocitos no torrente sanguíneo. A presenza de biliverdina nas cascas de ovos pode ser un indicador do bo estado da femia, e probablemente ten un significado evolutivo.[7]
Ademais da súa presenza nas cascas de ovos de aves, a biliverdina está tamén presente no sangue azul-verdoso de moitos peixes mariños, no sangue da eiruga do tabaco Manduca sexta, nas ás de avelaínas e bolboretas, no soro e os ovos das ras, e na placenta dos cans.[8] No peixe Belone belone (agulla) e outras especies relacionadas, os ósos son verdes brillantes a causa da biliverdina.
A biliverdina está tamén presente no sangue verde, músculos, ósos, e cuberta mucosa dos escíncidos do xénero Prasinohaema, que viven en Nova Guinea. Non hai certeza sobre se esta presenza de biliverdina é unha adaptación fisiolóxica ou ecolóxica ou non. Suxeriuse que a acumulación de biliverdina podería deter as nocivas infeccións dos plasmodios parasitos da malaria, aínda que non se estableceu unha correlación estatisticamente significativa.[9] A ra de Camboxa Chiromantis samkosensis tamén mostra este carácter xunto con ósos de cor turquesa.[10]
A biliverdina empregouse en complexo cun fitocromo bacterino modificado por enxeñaría como un cromóforo emisor de radiación infravermella para obter imaxes in vitro.[11][12] A diferenza das proteínas fluorescentes, que forman os seus cromóforos por modificación postraducional da cadea polipeptídica, os fitocromos únense a un ligando externo (neste caso, biliverdina), polo que para obter imaxes con éxito da primeira sonda baseada en bacteriofitocromo requírese a adición de biliverdina exóxena.[11] Recentes estudos demostraron que as proteínas fluorescentes baseadas no bacteriofitocromo con alta afinidade pola biliverdina poden ser visualizadas in vivo utilizando só ligandos endóxenos e, así, teñen a mesma facilidade de uso que as proteínas fluorescentes convencionais.[12] Coa posta a punto dunha segunda e posteriores xeracións de sondas baseadas en bacteriofitocromos que se unen á biliverdina deberían ampliarse as posibilidades de obter imaxes in vivo de maneira non invasiva.