![]() | |
![]() | |
IUPAC ime | |
---|---|
(3S)- 6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro- 4-methoxy- 6-methyl- 1,3-dioxolo (4,5-g)isoquinolin-5-yl]- 1(3H)-isobenzofuranone | |
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | ~30% |
Poluvreme eliminacije | 1.5 do 4h (prosek 2.5) |
Identifikatori | |
CAS broj | 128-62-1 |
ATC kod | R05DA07 (WHO) |
PubChem | CID 275196 |
ChemSpider | 242139 ![]() |
UNII | 8V32U4AOQU ![]() |
KEGG | D01036 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL364713 ![]() |
Sinonimi | Narkotin |
Hemijski podaci | |
Formula | C22H23NO7 |
Molarna masa | 413.421 |
| |
| |
![]() ![]() |
Noskapin (narkotin, nektodon, nospen, i anarkotin) je benzilizohinolinski alkaloid iz biljaka iz familije makova, bez znatnog svojstva ubijanja bola. On se prvenstveno koristi kao lek za kašalj. Takođe je poznato da ima sposobnost suzbijanja pojedinih vrsta raka.[1]
Noskapin je prvi put izolovao i karakterisao Pjer Robikvet 1817. kao narkotin[2]. Pjer je između 1815. i 1835. razvio niz poboljšanih metoda za izolaciju morfina. On je takođe izolovao još jedno važno jedinjenje 1832, sirovi opijum, koji je on nazvao kodein. Ta komponenta opijuma je danas verovatno u najširoj upotrebi.
Laktonski prsten je nestabilan i otvara se u baznoj sredini. Suprotna reakcija se odvija u kiseloj sredini. Veza C1-C3' je takođe nestabilna. To je veza koja povezuje dva optički aktivna atoma ugljenika. U vodenom rastvoru sumporne kiseline, uz zagrevanje, on se disocira u kotarnin (4-metoksi- 6-metil- 5,6,7,8-tetrahidro- [1,3]dioksolo [4,5-g]izohinolin) i opinsku kiselinu (6-formil- 2,3-dimetoksibenzoinsku kiselinu). Kad se noskapin redukuje sa Zn/HCl, veza C1-C3' se zasiti i molekul se disocira u hidrokotarnin (2-hidroksikotarnin) i mekonin (6,7-dimetoksi izobenzofuran -1(3H)-on).
Noskapinski antitusivni efekti su prvenstveno posredovani sigma receptorskom agonistnom aktivnošću. Evidencija za ovaj mehanizam proizilazi iz eksperimenata na pacovima. Pretretman sa rimkazolom, sigma specifičnim antagonistom, uzrokuje s dozom proporcionalno umanjenje antitusivnog dejstva noskapina.[3]
![]() | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |