Gestoden
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etylo-17-etynylo-17-hydroksy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C21H26O
|
Masa molowa
|
259,13 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
60282-87-3
|
PubChem
|
3033968
|
DrugBank
|
DB06730
|
SMILES
|
CC[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)[C@@H]1C=C[C@@]2(O)C#C
|
|
InChI
|
InChI=1S/C21H26O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,10,12-13,16-19,23H,3,5-9,11H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
|
InChIKey
|
SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
progesteron
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
G03AA10, G03AB06 (w połączeniu z estrogenami)
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie[2]
|
|
|
Gestoden (łac. gestodenum) – organiczny związek chemiczny z grupy kortykosteroidów, pochodna testosteronu. Jest stosowany jako lek z grupy gestagenów. Wchodzi w skład środków antykoncepcyjnych trzeciej generacji. Jest hormonem steroidowym, działa na receptory jądra komórkowego[3].
Zastosowanie
Gestoden jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet, ponadto w połączeniu z estrogenami może być wykorzystany w leczeniu endometriozy[3]. Lek ten jest tzw. gestagenem trzeciej generacji, stąd powoduje mniej działań niepożądanych związanych z profilem lipidowym, więc jest często stosowany w antykoncepcji u kobiet, u których występowały trądzik, krwawienia lub depresja po przyjmowaniu leków starszych generacji[3]. Gestoden ponadto, w przeciwieństwie do wielu innych środków antykoncepcyjnych, wywiera pozytywny wpływ na gęstość kości u młodych kobiet[4].
Działania niepożądane
Lek ten powoduje znaczący wzrost ryzyka zdarzeń sercowo-naczyniowych, takich jak zawał mięśnia sercowego, choroba zakrzepowo-zatorowa, udar niedokrwienny mózgu. Wzrost ryzyka jest istotny zarówno w porównaniu do braku przyjmowania jakichkolwiek gestagenów, jak i w porównaniu do przyjmowania starszych generacji tych substancji[5]. Ryzyko jest szczególnie podwyższone u kobiet palących i po 35 roku życia. Jednak u kobiet już obciążonych czynnikami ryzyka, wzrost prawdopodobieństwa incydentu sercowo-naczyniowego przy przyjmowaniu gestodenu jest niższy niż jego wzrost w przypadku zajścia w ciążę[3].