Danazol

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
17β-hydroksy-2,4,17α-pregnadien-20-yno[2,3-d]izoksazol

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₂H₂₇NO₂

Masa molowa

337,46 g/mol

Identyfikacja

SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC5=C(CC34C)C=NO5

InChI
InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1
InChIKey
POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
< 1 mg/l^[2] 1,05 mg/l (37 °C)^[3]

Temperatura topnienia	225–225,6 °C^[4]
logP	4,5^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H312, H332, H361

Zwroty P

P280

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Szkodliwy
(Xn)

R20/21/22, R63

S22, S36

TU4157070

LD₅₀ 4830 mg/kg (mysz, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

G03 XA01

Farmakokinetyka

Działanie	antyestrogenowe
Okres półtrwania	ok. 24 h
Metabolizm	wątrobowy

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Ten artykuł od 2012-07 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon ((Dopracować)) z tego artykułu.

Danazol (łac. Danazolum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Jest syntetycznym hormonem o strukturze chemicznej zbliżonej do testosteronu i ethisteronu^[5], lek hamujący syntezę i uwalnianie gonadotropin oraz syntezę hormonów jajnika. Wywiera działanie androgenne, które ogranicza jego zastosowanie^[6] oraz niewielkie estrogenne i progestagenne. W wyniku jego zastosowania dochodzi do:

zahamowania owulacji
braku lub skrócenia trwania krwawień miesiączkowych
zaniku endometrium

Wskazania

endometrioza^[6]
łagodne choroby sutka
pierwotne obfite krwawienia miesiączkowe
zespół napięcia przedmiesiączkowego
ginekomastia
wybrane przypadki trombocytopenii
obrzęk Quinckego

Przeciwwskazania i działania niepożądane

Przeciwwskazania

ciąża i okres karmienia piersią
porfiria
choroby nerek
choroby wątroby
cukrzyca
zaburzenia krzepnięcia krwi
nie stosować dłużej niż 6 miesięcy

Działanie niepożądane

zwiększenie masy ciała
nudności, wymioty,
bóle i zawroty głowy
apatia
trądzik
nadmierne owłosienie
zmniejszenie wielkości sutków
nie stosować razem z :
- lekami przeciwkrzepliwymi
- doustnymi lekami antykoncepcyjnymi
- lekami przeciwpadaczkowymi

Dawkowanie

Ściśle według wskazań lekarza. Zakres dawek 0,1 do 0,8 g na dobę. W przypadku objawów ubocznych (zwłaszcza objawów wirylizacji) leczenie należy przerwać.

Dostępne preparaty

Danazol, Danoval, Danol-Danazol

Przypisy

↑ J.C.J.C. Caron J.C.J.C., B.B. Shroot B.B., Determination of Partition Coefficients of Glucocorticosteroids by High-Performance Liquid Chromatography, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 73 (12), 1984, s. 1703–1706, DOI: 10.1002/jps.2600731210 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ TakaoT. Komasaka TakaoT. i inni, Practical Method for Preparing Nanosuspension Formulations for Toxicology Studies in the Discovery Stage: Formulation Optimization and in Vitro/in Vivo Evaluation of Nanosized Poorly Water-Soluble Compounds, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 62 (11), 2014, s. 1073–1082, DOI: 10.1248/cpb.c14-00232, PMID: 25366311 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ Sabena D.S.D. Mithani Sabena D.S.D. i inni, Estimation of the increase in solubility of drugs as a function of bile salt concentration, „Pharmaceutical Research”, 13 (1), 1996, s. 163–167, DOI: 10.1023/A:1016062224568 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ Danazol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18] (ang.).
↑ ArkadiuszA. Macheta ArkadiuszA., AgnieszkaA. Szymczyk AgnieszkaA., MonikaM. Podhorecka MonikaM., Danazol – możliwości wykorzystania w leczeniu chorób hematologicznych, „Acta Haematologica Polonica”, 45 (2), 2014, s. 184–189, DOI: 10.1016/j.achaem.2014.04.005, ISSN 0001-5814 [dostęp 2022-01-25] .
↑ ^a ^b V.V. Selak V.V. i inni, Danazol for pelvic pain associated with endometriosis, „The Cochrane Database of Systematic Reviews” (4), 2007, art. nr CD000068, DOI: 10.1002/14651858.CD000068.pub2, PMID: 17943735 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

p
d
e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

p
d
e

G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego

G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego

G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe (w połączeniach z estrogenem)	etynodiol chingestanol linestrenol megestrol noretysteron norgestrel lewonorgestrel medroksyprogesteron dezogestrel gestoden norgestimat drospirenon norelgestromin nomegestrol chlormadinon dienogest estradiol estetrol
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne (w połączeniach z estrogenem)	megestrol linestrenol lewonorgestrel noretysteron dezogestrel gestoden chlormatidon dienogest norgestimat etynyloestradiol
G03AC – Progestageny	noretysteron linestrenol lewonorgestrel chingestanol megestrol medroksyprogesteron norgestrienon etonogestrel dezogestrel drospirenon
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach	lewonorgestrel ulipristal

G03B – Androgeny

G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu	fluoksymesteron metylotestosteron testosteron
G03BB – Pochodne 5-androstanonu	mesterolon androstanolon

G03C – Estrogeny

G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne	etynyloestradiol estradiol estriol estron chlorotrianizen promestrien
G03CB – Estrogeny syntetyczne	dienestrol dietylostylbestrol metalenestryl moksestrol
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami	dienestrol dietylostylbestrol metalenestryl estriol estron
G03CX – Inne estrogeny	tybolon

G03D – Progestageny

G03DA – Pochodne pregnenu	gestonoron medroksyprogesteron hydroksyprogesteron progesteron
G03DB – Pochodne pregnadienu	dydrogesteron megestrol medrogestron nomegestrol demegestron chlormadinon promegestron dienogest
G03DC – Pochodne estrenu	allilestrenol noretysteron linestrenol etysteron etynodiol metylestrenolon

G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi

G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)	metylotestosteron testosteron prasteron
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich hormonów płciowych z innymi lekami	metylotestosteron

G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami

G03FA – Połączenia progestagenów z estrogenem, dawki stałe	noretysteron hydroksyprogesteron etysteron progesteron metylonortestosteron etynodiol linestrenol megestrol noretynodrel norgestrel lewonorgestrel medroksyprogesteron norgestymat dydrogesteron dienogest trimegestron drospirenon
G03FB – Progestageny i estrogen, preparaty sekwencyjne	norgestrel linestrenol chlormadidon megestrol noretysteron medroksyprogesteron medrogeston dydrogesteron lewonorgestrel dezogestrel trimegeston nomegestrol

G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację

G03GA – Gonadotropiny	gonadotropina kosmówkowa gonadotropina osoczowa urofolitropina folitropina alfa folitropina beta lutropina choriogonadotropina alfa korifolitropina alfa folitropina delta
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację	cyklofenil klomifen epimestrol

G03H – Antyandrogeny

G03HA – Antyandrogeny	cyproteron
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem	cyproteron

G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania

G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne	danazol gestrinon
G03XB – Antyprogestageny	mifepriston ulipristal
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego	raloksyfen bazedoksyfen lasofoksyfen ormeloksyfen ospemifen
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania	prasteron

Kategorie