L -Triptofan
Nama
Nama IUPAC
Tryptophan atau (2S )-2-amino-3-(1H -indol-3-yl)propanoic acid
Nama lain
2-Amino-3-(1H -indol-3-yl)propanoic acid
Pengecam
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard
100.000.723
KEGG
UNII
InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
Y Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
Y InChI=1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
Sifat
C11 H12 N2 O2
Jisim molar
204.23 g·mol−1
Larut: 0.23 g/L pada 0 °C,
11.4 g/L pada 25 °C,
17.1 g/L pada 50 °C,
27.95 g/L pada 75 °C
Keterlarutan
Larut dalam alkohol panas, hidroksida alkali; tidak larut dalam kloroform .
Keasidan (pK a )
2.38 (karboksil), 9.39 (amino)[1]
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam
keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu : Y /N ?)
Rujukan kotak info
Triptofan (singkatan IUPAC-IUBMB: Trp atau W ; singkatan IUPAC: L-Trp or D-Trp; dijual bagi kegunaan perubatan sebagai Tryptan )[2] ialah salah satu daripada 22 asid amino piawai dan penting dalam pemakanan manusia . Ia dikodkan dalam kod genetik piawai sebagai kodon UGG . Cuma L-stereoisomer triptofan digunakan dalam struktur atau enzim protein, namun R-stereoisomer kadang kala ditemui dalam peptida yang dihasilkan secara semula jadi (contohnya, kontrifan peptida bisa marin).[3] Ciri struktur yang membezakan triptofan ialah ia mengandungi kelompok berfungsi indola.
^ Dawson RMC; dll. (1969). Data for Biochemical Research . Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2 .
^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides" . Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc . Dicapai pada 2009-05-17 .
^ Pallaghy PK, Melnikova AP, Jimenez EC, Olivera BM, Norton RS (1999). "Solution structure of contryphan-R, a naturally-occurring disulfide-bridged octapeptide containing D-tryptophan: comparison with protein loops". Biochemistry . 38 (35): 11553–9. doi :10.1021/bi990685j . PMID 10471307 . CS1 maint: multiple names: authors list (link )
Perkara umum Mengikut ciri-ciri
Alifatik
Aromatik
Kutub, tidak bercas
Cas positif (pK a )
Cas negatif (pK a )
Pengelasan lain
Asid amino yang diperlukan
Asid amino ketogenik
Asid amino glukogenik
Asid amino tidak berproteinogenik
K→asetil-KoA
lisina →
Sakaropina
Alisina
Asid α-aminoadipik
Asid 2-oksoadipik
Glutaril-KoA
Glutakonil-KoA
Krotonil-KoA
β-Hidroksibutiril-KoA
leusina →
Asid β-hidroksi β-metilbutirik
β-Hidroksi β-metilbutiril-KoA
Isovaleril-KoA
Asid α-ketoisokaproik
Asid β-ketoisokaproik
β-Ketoisokaproil-KoA
β-Leusina
β-Metilkrotonil-KoA
β-Metilglutakonil-KoA
β-Hidroksi β-metilglutaril-KoA
triptofan →alanina →
N ′-Formilkinurenina
Kinurenina
Asid antranilik
3-Hidroksikinurenina
Asid 3-hidroksiantranilik
2-Amino-3-karboksimukonik semialdehid
2-Aminomukonik semialdehid
Asid 2-aminomukonik
Glutaril-KoA
G
Lain-lain
katekolamina
Anabolisme (tirosina →epinefrina ) Metabolit/ katabolisme
dopamina:
DOPAL
DOPAC
MOPET
Hidroksitirosol
3-Metoksitiramina
Asid homovanilik
norepinefrina:
Asid 3,4-dihidroksimandelik
Normetanefrina
Asid vanililmandelik
3-Metoksi-4-hidroksifenilglikol
Dihidroksifeniletilena glikol
epinefrina:
triptofan →serotonin
anabolisme: katabolisme:
Asid 5-hidroksiindolaasetik
serotonin →melatonin
Triptamina
1-Metilpsilosin
2,alfa-DMT
2-Me-DET
2-Metil-5-HT
2,N,N-TMT
4,5-DHP-DMT
4,5-MDO-DMT
4,5-MDO-DiPT
4-AcO-DALT
4-AcO-DET
4-AcO-DMT
4-AcO-DiPT
4-AcO-EPT
4-AcO-NMT
4-AcO-MALT
4-AcO-MET
4-AcO-DPT
4-AcO-MiPT
4-F-5-MeO-DMT
4-HO-5-MeO-DMT
4-HO-DALT
4-HO-DBT
4-HO-DET
4-HO-DiPT
4-HO-DPT
4-HO-DSBT
4-HO-EPT
4-HO-MALT
4-HO-MET
4-HO-McPT
4-HO-McPeT
4-HO-MiPT
4-HO-MPMI
4-HO-MPT
4-HO-MsBT
4-HO-NMT
4-HO-PiPT
4-HO-pyr-T
4-HO-αMT
4-Me-αET
4-Me-αMT
4-MeO-DiPT
4-MeO-DMT
4-MeO-MiPT
4-PrO-DMT
5,6-MeO-MiPT
5,6-MDO-DiPT
5,6-MDO-DMT
5,6-MDO-MiPT
5,7-Dihidroksitriptamina
5-BT
5-Bromo-DMT
5-CT
5-Kloro-αMT
5-Kloro-DMT
5-Etoksi-αMT
5-Etoksi-DMT
5-Etil-DMT
5-Fluoro-AET
5-Fluoro-αMT
5-Fluoro-DET
5-Fluoro-DMT
5-Fluoro-EPT
5-Fluoro-MET
5-HO-αMT
5-HO-DiPT
5-HTP
5-iPrO-AMT
5-MeS-DMT
5-Metoksitriptamina
5-MeO-7,N,N-TMT
5-Metil-αET
5-MeO-2-TMT
5-MeO-αET
5-MeO-αMT
5-MeO-DALT
5-MeO-DBT
5-MeO-DET
5-MeO-DiPT
5-MeO-DMT
5-MeO-DPT
5-MeO-EiPT
5-MeO-EPT
5-MeO-MALT
5-MeO-MET
5-MeO-MiPT
5-MeO-MPMI
5-MeO-NMT
5-MeO-pyr-T
5-MeO-NBpBrT
5-Metil-DMT
5-(Noniloksi)triptamina
6-Fluoro-αMT
6-Fluoro-DMT
6-Hidroksimelatonin
6-MeO-THH
7-Kloro-AMT
7-Metil-α-etiltriptamina
7-Metil-DMT
Asetriptina
Aeruginassin
αET
Alfa,N-DMT
α,N,N-Trimetiltriptamina
Alfa,N,O-TMS
AL-37350A
αMT
Baeosistin
BNC-210
Bufotenidina
Bufotenin (5-HO-DMT)
BW-723C86
CP-132,484
DALT
DBT
Desformilflustrabromin
DET
DiPT
DPT
E-6801
E-6837
Etosibin
EiPT
EMDT
EPT
FGIN-127
FGIN-143
Harmalina
HIOC
Ibogaina
Idalopirdina
Indorenat
Iprosin
Konvolutindola A
Lespedamina
Luzindola
MET
Metilbutiltriptamina
MiPT
MPT
Miprosin
Melatonin
MPMI
MS-245
NAS
N-Etiltriptamina
N-Feruloilserotonin
NMT
DMT
Norbaeosistin
Normelatonin
N-t-Butiltriptamina
O-4310
Oksipertine
Plakohipaforine
PiPT
Psilosin (4-HO-DMT)
Psilosibin (4-PO-DMT)
Pyr-T
Rizatriptan
RU-28306
Serotonin
ST-1936
Sumatriptan
Triptamina
Triptofan
Yohimbina
Yuremamina
Zolmitriptan