Nama | |
---|---|
Nama IUPAC pilihan
2-(1H-Indol-3-il)etan-1-amin | |
Pengecam | |
Imej model 3D Jmol
|
|
125513 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.464 |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Sifat | |
C10H12N2 | |
Jisim molar | 160.22 g·mol−1 |
Rupa bentuk | Jejarum putih hingga jingga |
Takat lebur | 118˚C |
Takat didih | 137 °C (279 °F; 410 K) (0.15 mmHg) |
Boleh diabaikan | |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Rujukan kotak info | |
Triptamina ialah metabolit indolamina bagi asid amino penting, triptofan.[1][2] Struktur kimianya ditakrifkan oleh indola — penyatuan gelang benzena dan pirol, dan kumpulan 2-aminoetil di karbon kedua (atom aromatik ketiga, dengan atom pertama ialah nitrogen heterosiklik).[1] Struktur triptamina adalah ciri bersama neuromodulator aminergik tertentu termasuk melatonin, serotonin, bufotenin dan terbitan psikedelik seperti dimetiltriptamina (DMT), psilosibin, psilosin dan lain-lain.[3][4][5] /Triptamina telah ditunjukkan untuk mengaktifkan reseptor berkaitan amina surihan yang diekspresikan dalam otak mamalia, dan mengawal aktiviti sistem dopaminergik, serotonergik dan glutamatergik.[6][7] Dalam usus manusia, bakteria simbiotik menukar triptofan makanan kepada triptamina yang mengaktifkan reseptor 5-HT4 dan mengawal kemotilan gastrousus.[2][8][9] Pelbagai ubat yang berasal dari tryptamine telah dibangunkan untuk merawat migrain, manakala reseptor yang berkaitan dengan amina sedang diterokai sebagai sasaran rawatan berpotensi buat gangguan neuropsikiatri.[10][11][12]
Tahap endogen triptamina dalam otak mamalia adalah kurang 100 ng setiap gram tisu.[13][14] Walau bagaimanapun, paras amina surih yang tinggi telah diperhatikan pada pesakit yang mengalami gangguan neuropsikiatri tertentu seperti kemurungan bipolar dan skizofrenia.[15]
Triptamina agak banyak terdapat dalam usus dan najis manusia dan tikus.[16][17] Bakteria komensal termasuk Ruminococcus gnavus dan Clostridium sporogenes dalam saluran gastrousus mempunyai enzim triptofan dekarboksilase yang membantu dalam penukaran triptofan diet kepada triptofan.[16] Triptamina ialah suatu ligan bagi reseptor serotonin epitelium jenis 4 (5-HT4) usus dan mengawal keseimbangan elektrolit gastrousus melalui rembesan kolon.[17]
Untuk menghasilkan triptamina in vivo, triptofan dekarboksilase mengeluarkan kumpulan asid karboksilik pada α-carbon triptofan.[18] Pengubahsuaian sintetik kepada triptamina boleh menghasilkan serotonin dan melatonin; bagaimanapun, laluan ini tidak berlaku secara semula jadi sebagai laluan utama untuk sintesis neurotransmiter endogen.[19]
Oksidase monoamina A dan B ialah enzim utama yang terlibat dalam metabolisme triptamina untuk menghasilkan indola-3-asetaldehid, tetapi isoform apa yang dikhususkan bagi penguraian triptamina masih tidak jelas.[20]
Triptamina boleh mengaktifkan reseptor berkaitan amina surihan, TAAR1 (hTAAR1 pada manusia) secara sedikit.[21][22][23] Kajian terhad telah menganggap triptamina sebagai neuromodulator surih yang mampu mengawal aktiviti tindak balas sel neuron tanpa mengikat kepada reseptor pascasinaps berkaitan.[23][24]
Triptamina yang dihasilkan oleh bakteria mutualistik dalam usus manusia mengaktifkan GPCR serotonin yang wujud di mana-mana tempat sepanjang epitelium kolon.[25] Selepas pengikatan triptamina, reseptor 5-HT4 yang diaktifkan mengalami perubahan konformasi yang membolehkan subunit Gs alfanya menukar GDP menjadi GTP, dan pembebasannya daripada reseptor 5-HT4 dan subunit βγ.[25] Gs terikat GTP mengaktifkan adeninil siklase yang memangkinkan penukaran ATP kepada adenosina monofosfat siklik (cAMP).[25] cAMP membuka saluran ion klorida dan kalium untuk memacu rembesan elektrolit kolon dan menggalakkan kemotilan usus.[26][27]
Triptamina | TAAR1 manusia | TAAR1 mencit | TAAR tikus | |||
---|---|---|---|---|---|---|
EC50 | Ki | EC50 | Ki | EC50 | Ki | |
Triptamina | 21 | T/A | 2.7 | 1.4 | 0.41 | 0.13 |
Serotonin | >50 | T/A | >50 | T/A | 5.2 | T/A |
Psilosin | >30 | T/A | 2.7 | 17 | 0.92 | 1.4 |
DMT | >10 | T/A | 1.2 | 3.3 | 1.5 | 22 |
Nilai EC50 dan K i adalah dalam mikromol (μM). EC50 menggambarkan jumlah triptamina diperlukan untuk mendapatkan 50% daripada tindak balas TAAR1 maksimum. Semakin kecil nilai Ki, semakin kuat triptamina terikat kepada reseptor. |
Ubat | Struktur |
---|---|
Sumatriptan[29] | |
Rizatriptan[29] | |
Zolmitriptan[29] | |
Almotriptan[29] | |
Eletriptan[29] | |
Frovatriptan[29] | |
Naratriptan[29] |