Dalam tatanama kimia, nama IUPAC pilihan ialah nama unik, diberikan kepada bahan kimia dan diutamakan antara nama yang boleh dijana oleh tatanama IUPAC. "Tatanama IUPAC pilihan" menyediakan satu set peraturan untuk memilih antara pelbagai kemungkinan dalam situasi yang penting untuk membuat keputusan mengenai nama unik. Ia bertujuan untuk digunakan dalam situasi undang-undang dan peraturan.[1]
Nama IUPAC pilihan (preferred IUPAC name, PIN) ialah nama yang diutamakan antara dua atau lebih nama IUPAC. Nama IUPAC ialah nama sistematik yang memenuhi peraturan IUPAC yang disyorkan. Nama IUPAC termasuk nama yang dikekalkan. Nama IUPAC am ialah sebarang nama IUPAC yang bukan "nama IUPAC pilihan". Nama yang dikekalkan ialah nama tradisional atau biasa digunakan, biasanya nama trivia, yang boleh digunakan dalam tatanama IUPAC.[2]
Oleh kerana nama sistematik selalunya tidak boleh dibaca oleh manusia, PIN mungkin merupakan nama yang dikekalkan. Kedua-dua "PIN" dan "nama dikekalkan" perlu dipilih (dan ditubuhkan oleh IUPAC) secara khusus, tidak seperti nama IUPAC lain, yang secara automatik timbul daripada peraturan tatanama IUPAC. Oleh itu, PIN kadangkala ialah nama yang dikekalkan (cth, fenol dan asid asetik, bukannya benzenol dan asid etanoik), manakala dalam kes lain, nama sistematik dipilih berbanding nama dikekalkan yang sangat biasa (cth, propan-2-ona berbanding aseton).
Nama prapilih ialah nama pilihan yang dipilih antara dua atau lebih nama bagi hidrida induk atau struktur induk lain yang tidak mengandungi karbon (induk bukan organik). "Nama prapilihan" digunakan dalam tatanama sebatian organik sebagai asas PIN dalam terbitan organik. Ia diperlukan bagi terbitan sebatian organik yang tidak mengandungi karbon itu sendiri.[2] Nama yang telah dipilih tidak semestinya PIN dalam tatanama kimia bukan organik.
Sistem tatanama kimia yang dibangunkan oleh Kesatuan Kimia Tulen dan Gunaan Antarabangsa (IUPAC) secara tradisinya tertumpu pada memastikan bahawa nama kimia adalah jelas, iaitu nama hanya boleh merujuk kepada satu bahan. Walau bagaimanapun, satu bahan boleh mempunyai lebih daripada satu nama yang boleh diterima, seperti toluena, yang juga boleh dinamakan dengan betul sebagai "metilbenzena" atau "fenilmetana". Sesetengah nama alternatif kekal tersedia sebagai "nama dikekalkan" bagi konteks yang lebih umum. Sebagai contoh, tetrahidrofuran kekal sebagai nama yang tidak jelas dan boleh diterima untuk pelarut organik biasa, walaupun nama IUPAC pilihan ialah "oksolana".[3]
Tatanamya adalah seperti yang berikut:[4]
Sistem berikut juga tersedia, tetapi tidak diberi keutamaan khusus:[5]
Bilangan nama trivia dan tidak sistematik yang dikekalkan bagi sebatian organik ringkas (contohnya asid formik dan asid asetik) telah dikurangkan dengan ketara untuk berpihak kepada nama IUPAC pilihan, walaupun set nama tertahan yang lebih besar tersedia bagi tatanama umum. Nama tradisional monosakarida ringkas, asid α-amino dan banyak produk semula jadi telah dikekalkan sebagai nama IUPAC pilihan; dalam kes ini, nama sistematik mungkin sangat rumit dan hampir tidak pernah digunakan. Nama untuk air itu sendiri ialah nama IUPAC dikekalkan.
Dalam tatanama IUPAC, semua sebatian yang mengandungi atom karbon dianggap sebatian organik. Tatanama organik hanya terpakai kepada sebatian organik yang mengandungi unsur daripada Kumpulan 13 hingga 17. Sebatian organologam Kumpulan 1 hingga 12 tidak terpakai dalam tatanama organik.[2][6]