Partecipò alla sua prima gang bang, con prima doppia penetrazioneanale, nel film This Is My First... - A Gangbang Movie, che venne pubblicato il 7 novembre 2013.[8] Nel 2014 uscì Gangbang Me: in esso ha girato la sua prima scena di tripla penetrazione anale.[9] Il 5 settembre 2014 aprì il proprio sito personale (AdrianaChechik.com) sul Cherry Pimps Network.[10]
È apparsa nella puntata del 12 agosto 2014 del The Howard Stern Show.[11] È inoltre apparsa sulla pagina "Sexy/Skanky" del numero di settembre 2014 della rivista Cosmopolitan.[11] Nel 2017 ha partecipato e vinto la terza edizione di DP Star[12], una sfida della casa di produzione Digital Playground. Nel 2022 si ritira dal porno per dedicarsi a tempo pieno al suo canale sulla piattaforma streaming Twitch.tv. Nell'ottobre 2022 si è gravemente ferita dopo essere saltata in una vasca piena di cubi di spugna che riteneva molto più profonda ed in grado di attutire l'impatto. Adriana ha detto che la caduta le ha rotto la schiena in almeno due punti[13].
Nel 2024, dopo aver iniziato a girare alcune scene su Onlyfans, ha annunciato il ritorno dall'industria pornografica in favore della sua carriera cone streamer di videogiochi su Twitch, già avviata nel 2019[14].
AVN Award for Best Oral Sex Scene per Swallowed 29 con Alex Jones[30]
2021
AVN Award for Best Gangbang Scene per Adriana Chechik's Extreme Gangbang con Alex Jones, Eddie Jaye, John Strong, Markus Dupree, Rob Piper e Scotty P[31]
AVN Award for Best Transgender Group Sex Scene per Stay Gold con Kloe Khay e Natalie Mars[32]
^ab Peter Warren, Adriana Chechik Makes 'Cosmo,' Stern, su business.avn.com, AVN, 12 agosto 2014. URL consultato il 12 aprile 2015 (archiviato dall'url originale il 16 marzo 2018).
^ab Peter Warren, XRCO Announces Winners of 2015 Awards, su business.avn.com, AVN, 11 aprile 2015. URL consultato il 12 aprile 2015 (archiviato dall'url originale il 15 marzo 2017).
^ Dan C., 2016 NightMoves Award Winners Announced, su die-screaming.com, Die-Screaming, 11 ottobre 2016. URL consultato l'8 aprile 2017 (archiviato dall'url originale il 13 ottobre 2016).
^ab2016 XRCO Award Winners Announced, su business.avn.com, AVN, 22 giugno 2016. URL consultato il 24 giugno 2016 (archiviato dall'url originale il 25 giugno 2016).
^(EN) Alejandro Freixes, 25th Annual NightMoves Winners Announced, su xbiz.com, XBIZ, 9 ottobre 2017. URL consultato il 7 luglio 2020 (archiviato dall'url originale il 28 marzo 2019).
^ab(EN) John Roland, 2018 AVN Award Winners Announced, su avn.com, Adult Video News, 28 gennaio 2018. URL consultato il 7 luglio 2020 (archiviato dall'url originale l'11 maggio 2020).
^(EN) XBIZ Awards: 2019 Winners, su xbiz.com, XBIZ Awards. URL consultato il 7 luglio 2020 (archiviato dall'url originale il 13 giugno 2020).