Lipoinska kiselina | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | α-Lipoinska kiselina (alfa lipoinska kiselina); Tioktinska kiselina; 6,8-Ditiooktanoinska kiselina | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 1200-22-2 | ||
PubChem[1][2] | 6112 | ||
ChemSpider[3] | 5886 | ||
DrugBank | DB00166 | ||
KEGG[4] | |||
MeSH | |||
ChEBI | 30314 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL134342 | ||
ATC code | A16 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C8H14O2S2 | ||
Molarna masa | 206.33 g mol−1 | ||
Agregatno stanje | Žuti igličasti kristali | ||
Rastvorljivost u vodi | Rastvorna kao natrijumova so | ||
Rastvorljivost u etanol | Rastvorna | ||
Farmakologija | |||
Bioraspoloživost | 30% (oralno)[6] | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja | Lipoamid Asparagusna kiselina | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Lipoinska kiselina (LA, α-lipoinska kiselina[7] i alfa lipoinska kiselina, ALA[8]) je organosumporno jedinjenje izvedeno iz oktanoinske kiseline. Lipoinska kiselina sadrži dva atoma sumpora (između C6 i C8) povezana disulfidnom vezom i stoga se smatra oksidovanim molekulom (mada atomi sumpora mogu da postoje u višim oksidacionim stanjima). Atom ugljenika u C6 poziciji je hiralan, te se molekul se javlja u obliku dva enantiomera (R)-(+)-lipoinska kiselina (RLA) i (S)-(-)-lipoinska kiselina (SLA), kao i u obliku racemske smeše (R/S)-lipoinske kiseline (R/S-LA). Jedino se (R)-(+)-enantiomer javlja u prirodi i on je esencijalni kofaktor za četiri mitohondrijska enzimska kompleksa.[9] Endogeno sintetisana RLA je esencijalna za život i aerobni metabolizam.
RLA i R/S-LA su dostupne na slobodno kao nutricioni suplementi. One su u prehrambenoj i kliničkoj upotrebi od 1950-tih za razne bolesti i poremećaje. Lipoinska kiselina je žuta čvrsta materija.