| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C8H6N4O5 | ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
238,16 g/mol | ||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||
Stosowanie w ciąży |
kategoria B | ||||||||||||||
| |||||||||||||||
|
Nitrofurantoina (łac. Nitrofurantoinum) – pochodna 5-nitrofuranu (5-nitrofuraldehydu) połączonego z pierścieniem hydantoiny należąca do grupy chemioterapeutyków syntetycznych. Lek wykazuje działanie bakteriostatyczne, przeciwpierwotniakowe i przeciwgrzybicze.
Grupa nitrowa ulega redukcji wewnątrz komórki bakteryjnej przy udziale nitroreduktaz i przechodzi w postać wolnorodnikową (-NO2·), która utlenia lipidy, uszkadza błony, białka rybosomalne i rozrywa nici DNA komórki drobnoustroju[1][2]. Ze względu na szybką eliminację największe stężenie leku występuje w moczu i dlatego jego aktywność skupia się w obrębie dróg moczowych (przy czym obserwuje się brunatne zabarwienie moczu).
Większość bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak:
Wykazuje również aktywność wobec pierwotniaków np. Giardia lamblia.
Nie działa na zakażenia takimi bakteriami jak: Pseudomonas aeruginosa, czy Proteus species[3].
Występuje rzadko. Mimo długotrwałego stosowania nie obserwuje się jej wyraźnego nasilenia. Nie występuje również oporność krzyżowa z antybiotykami i innymi chemioterapeutykami.
Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 20 minut. Z tego względu lek nie osiąga zadowalającego stężenia we krwi i w tkankach. Stężenie terapeutyczne uzyskuje się jedynie w moczu. Nitrofurantoina jest wydalana prawie całkowicie (w 80%) w postaci niezmienionej wraz z moczem.
Nie może być stosowana w odmiedniczkowym zapaleniu nerek[4] oraz w ropniu nerek ze względu na bardzo słabą penetrację leku do tkanek i niskie stężenie we krwi.