Prolin
IUPAC-név (S)-pirrolidin-2-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 147-85-3
PubChem 614
Gyógyszer szabadnév proline
Gyógyszerkönyvi név Prolinum
SMILES
OC(=O)[C@@H]1CCCN1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H9NO2
Moláris tömeg 115,13 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Prolin (Pro vagy P) egy α-aminosav, egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Kodonjai a CCU, CCC, CCA és a CCG. Nem esszenciális aminosav, ami azt jelenti, hogy az emberi szervezet képes szintetizálni. Ez az egyetlen olyan fehérjealkotó aminosav, ahol az α-aminocsoport szekunder amin.

A prolin nevet Emil Fischer adta a vegyületnek 1904-ben a pirrolidin gyűrűről.

Kémia

Az oldallánc gyűrűs szerkezete a diéderes szöget kb. -75°-ra rögzíti, ami különleges konformációs merevséget kölcsönöz a prolinnak a többi aminosavhoz képest. A fehérje hajtogatódás (folding) során a prolin kevesebb konformációs entrópiát veszít és valószínűleg ezért fordul elő gyakrabban a termofil organizmusok fehérjéiben.

A prolin általában a szabályos másodlagos fehérjeszerkezeti elemek közötti elválasztó helyeken áll (alfa hélixek és béta lemezek között). Mivel a prolinnak nincs hidrogénje az amidcsoporton, nem viselkedhet hidrogénkötésekben donorként csak akceptorként.

Források

További információk

Kategória