l-Izoleucin | |||
Az izoleucin kémiai szerkezete |
Az izoleucin kémiai szerkezete | ||
IUPAC-név | izoleucin | ||
Más nevek | 2-amino-3-metilpentánsav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 73-32-5 | ||
PubChem | 791 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H13NO2 | ||
Moláris tömeg | 131,17 g/mol | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
R mondatok | (nincs)[1] | ||
S mondatok | (nincs)[1] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Az izoleucin (rövidítve Ile vagy I)[2] az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni. Kodonjai az AUU, AUC és AUA.
Szénhidrogén oldallánca révén a hidrofób aminosavak közé tartozik. Oldallánca – a treoninhoz hasonlóan – királis. Az izoleucinnak négy sztereoziomerje lehetséges, ebből kettő az l-izoleucin diasztereomerje. A természetben azonban az izoleucinnak csak egy enantiomerje található meg, a (2S,3S)-2-amino-3-metilpentánsav.
Mivel az izoleucin esszenciális aminosav, az emberi szervezet nem tudja előállítani, ezért állati eredetű táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban több lépésben szintetizálódik piroszőlősavból és alfa-ketoglutarátból kiindulva. A bioszintézisében részt vevő enzimek:[3]
Az izoleucin egyszerre glükogén és ketogén aminosav. Szénváza – alfa-ketoglutaráttal történő transzamináció után – szukcinil-CoA-vá alakulhat, és bekerülhet a citromsavciklusba, ahol vagy oxidálódik, vagy oxálacetáttá alakul és belép a glükoneogenezisbe (ezért glükogén aminosav). Átalakulhat acetil-koenzim-A-vá is és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol oxálacetáttal kondenzálódik és citromsavvá alakul. Emlősökben az acetil-CoA nem alakulhat vissza szénhidráttá, de felhasználható ketontestek vagy zsírsavak szintézisére, ezért ketogén aminosav.
Az állati szervezetek nagy mennyiségben raktározzák ezt az aminosavat, bár előállítani nem tudják. Nagy mennyiségű izoleucint tartalmaznak többek között: a tojás, szójafehérje, tengeri alga, pulyka, csirke, bárány, sajt és hal.[4]
Az izoleucin változatai | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Triviális név: | izoleucin | d-izoleucin | l-izoleucin | dl-izoleucin | d-alloizoleucin | l-alloizoleucin | dl-alloizoleucin |
Szinonimák: | (R)-izoleucin | L(+)-izoleucin | (R*,R*)-izoleucin | alloizoleucin | |||
PubChem: | CID 791 | CID 94206 | CID 6306 | CID 76551 | |||
EINECS-szám: | 207-139-8[halott link] | 206-269-2[halott link] | 200-798-2[halott link] | 216-143-9[halott link] | 216-142-3[halott link] | 221-464-2[halott link] | |
CAS-szám: | 443-79-8 | 319-78-8 | 73-32-5 | 1509-35-9 | 1509-34-8 | 3107-04-8 |
|
l-izoleucin (2S,3S) és d-izoleucin (2R,3R) |
|
l-alloizoleucin (2S,3R) és d-alloizoleucin (2R,3S) |
Az izoleucin többlépéses eljárással 2-brómbután és dietil-malonát kiindulási anyagból állítható elő.[5] A szintetikus izoleucinról eredetileg 1905-ben számoltak be.[6]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Isoleucine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.