Fosforribosil pirofosfato | |
---|---|
![]() | |
(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihidroxi-5-[(fosfonooxi)metil]oxolan-2-il trihidróxeno difosfato | |
Outros nomes 5-fosfo-α-D-ribosa 1-difosfato | |
Identificadores | |
Número CAS | 7540-64-9 |
PubChem | 7339 |
ChemSpider | 7062 |
DrugBank | DB01632 |
MeSH | Phosphoribosyl+pyrophosphate |
ChEBI | CHEBI:17111 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C5H13O14P3 |
Masa molecular | 390,07 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O fosforribosil pirofosfato (PRPP) é unha pentosa fosfato e un intermediario bioquímico na formación de nucleótidos púricos a través da inosina-5-monofosfato. Por tanto, é un bloque de construción químico necesario para a formación do ADN e ARN.[1][2][3] As vitaminas tiamina[4] e cobalamina[5] e os aminoácidos triptófano e histidina tamén conteñen fragmentos derivados do PRPP.[6] Fórmase a partir de ribosa 5-fosfato (R5P) pola acción do encima ribosa-fosfato difosfoquinase:[7]
Xoga un papel na transferencia de grupos fosfo-ribosa en varias reaccións, algunhas das cales son vías de salvamento de nucleótidos:[8]
Encima | Reactivo | Produto |
---|---|---|
adenina fosforribosiltransferase | adenina | AMP[9] |
hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase | guanina | GMP[10] |
hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase | hipoxantina | IMP[10] |
nicotinato fosforribosiltransferase | nicotinato | nicotinato ribósido[11] |
orotato fosforribosiltransferase | orotato | OMP[12] |
uracilo fosforribosiltransferase | uracilo | UMP[13] |
xantina fosforribosiltransferase | xantina | XMP[14] |
Na xeración de purinas de novo, o encima amidofosforribosiltransferase actúa sobre o PRPP para crear fosforribosilamina.[2] Na vía da biosíntese de histidina prodúcese a reacción entre o PRPP e o ATP, que activa este último polo corte dun anel. Os átomos de carbono da ribosa no PRPP forman a cadea linear e parte do anel de imidazol da histidina.[15][16][17] O mesmo ocorre na biosíntese do triptófano, no que o primeiro paso é a N-alquilación do ácido antranílico catali<ada polo encima antranilato fosforribosiltransferase.[15][18][19]
O aumento dos niveis de PRPP caracterízanse pola sobreprodución e acumulación de ácido úrico o que conduce á hiperuricemia e hiperuricosuria. É unha das causas da gota.[20]
O incremento dos niveis de PRPP tamén se observan na enfermidade de Lesch–Nyhan. Unha diminución dos niveis do encima hipoxantina guanina fosforribosil transferase (HGPRT) causa esta acumulación, xa que o PRPP é un substrato utilizado pola HGPRT durante o salvamento de purinas.[21]