Klubbkarriär
Wolff spelade som junior i collagelaget South Carolina Gamecocks innan han 1998 gick till Chicago Fire. Där tangerade Wolff antalet gjorda mål för en rookie (åtta) under sin första säsong, det på endast 14 matcher.[1] Wolff spelade i Chicago tre år till, men drogs med många skador.[2]
Innan MLS-draften 2003 bytte Chicago bort Wolff till Kansas City Wizards mot ett draftval, som Chicago senare använde för att knyta till sig Nate Jaqua.[3] Wolff kom senare att missa större delen av säsongen 2003 på grund av ännu en knäskada.[4] Han kom tillbaka och gjorde 20 mål under de efterföljande två säsongerna.
I september 2006 var Wolff på provspel hos engelska Derby County. Han gjorde gjorde bra ifrån sig och en affär var klar, dock fick inte Wolff arbetstillstånd och affären sprack.[5] Wolff åkte då och provspelade med 1860 München, där han skrev på ett kontrakt som sträckte sig till sommaren 2008.
I juni 2008 gick Wolff tillbaka till Kansas City Wizards, där han spelade i två år. Den 15 december 2010 gick han till DC United. Den 28 november 2012 meddelade Wolff att han kommer att sluta med fotbollen och i stället bli assisterande tränare för DC United.[6]
Internationell karriär
Wolff gjorde nio mål på 52 matcher för USA. I OS 2000 gjorde Wolff två mål, då USA kom fyra. I VM 2002 spelade Wolff fram till 1–0-målet i åttondelsfinalen mot Mexiko som USA vann med 2–0. Sin sista match i landslaget gjorde han mot Spanien den 4 juni 2008.
Internationella mål
Tränarkarriär
Efter flera uppdrag som assisterande tränare och även som assisterande förbundskapten för USA anställdes Wolff i juli 2019 som Austin FC:s första huvudtränare någonsin.[7]