Dietylstilbestrol (alternativa namn innefattar stilbestrol, synestrin, estroben, med mera), förkortat DES, är ett xenoöstrogen som inte är en steroid. Det användes förr kliniskt för människor och djur, men är cancerogent.[1] Det verkar genom att binda till östrogenreceptorerna, till östrogenrelaterad receptor gamma och östrogenrelaterad receptor beta,[2] samt till delta-opioidreceptorer.[3]
DES syntetiserades 1938,[4] och Hoffmann-La Roche i USA tog år 1947 patent på DES,[1] som ett komplement till kvinnans naturliga östrogen. Det användes inledningsvis bland annat för att förhindra missfall och förtidig födsel och var vanligt under 1950- och 1960-talen,[5] samt för att öka tillväxten på slaktdjur. DES slutade användas i dessa syften efter att man under tidigt 1970-tal fann att det orsakade bröstcancer hos mödrarna,[5] och gynekologisk cancer hos de kvinnor,[2] samt kryptorkism och förminskade testiklar (testikulär hypoplasi) för de män[6] som exponerats för DES under fostertiden, vilket också ledde till försämrad fertilitet för båda könen.[7] Risken för bröstcancer har sedermera visat sig också föreligga hos dem som under fostertiden exponerats för DES.[5] Det har därefter använts som hormonbehandling vid klimakteriet samt vid prostatacancer för att minska testosteronproduktionen.[8]
DES inaktiveras i levern och utsöndras med urin och avföring huvudsakligen i form av glukuronid.[8] Nötdjur utsöndrar dock DES tämligen oförändrat.[9] När DES, vanligen genom avlopp och utsöndring från människor och djur, når jordlagret antas den vara tämligen immobil. Den kan också upplagras i jorden genom att färdas med vatten och sedan ansamlas i jordlagren runt vattnet.[1] Det har sedan 1950-talet varit känt att det tas upp av växter,[9] varmed användning av DES inom jordbruk eller som läkemedel till människan får konsekvenser i många generationer av näringskedjan,[10] och den sålunda fortsätter vara hormonstörande och cancerogen också i låga doser. Överföringen till nästkommande generationer tycks dessutom vara genetisk och epigenetisk.[11][12][13]