Apiol | |
| |
Systematiskt namn | 4,7-Dimetoxy-5-(prop-2-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxol |
---|---|
Övriga namn | 5-Allyl-4,7-dimetoxybenzo[d][1,3]dioxol 1-Allyl-2,5-dimetoxy-3,4-methylenedioxybenzen |
Kemisk formel | C12H14O4 |
Molmassa | 222,23 g/mol |
Utseende | Grönaktiga kristaller, grön olja |
CAS-nummer | 523-80-8 |
SMILES | COc1cc(CC=C)c(OC)c2OCOc12 |
Egenskaper | |
Densitet | 1,151 g/cm³ |
Smältpunkt | 30 °C |
Kokpunkt | 294 °C |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Apiol är en fenylpropen, även känd som persiljeapiol eller persiljekamfer. Dess kemiska namn är 1-allyl-2,5-dimetoxi-3,4-metylendioxibensen. Den finns i de eteriska oljorna av selleriblad och alla delar av persilja.[1] Heinrich Christoph Link, apotekare i Leipzig, upptäckte ämnet 1715 som grönaktiga kristaller reducerade av ånga från olja av persilja.[2]
År 1855 upptäckte Joret och Homolle att apiol var en effektiv behandling av amenorré eller brist på menstruation. Det användes förr även i olika kärleksdrycker. Hippokrates skrev om persilja som en ört för att orsaka abort.[3] Växter som innehåller apiol användes av kvinnor under medeltiden för att avsluta graviditeter. Nu när säkrare abortmetoder finns tillgängliga är apiol nästan bortglömd.
Apiol är irriterande och i höga doser kan det orsaka lever- och njurskador.[4] Fall av dödsfall på grund av abortförsök med apiol har rapporterats.[5][6]
Användning av apiol var utbredd i USA, ofta som ergoapiol eller apergol, tills en mycket giftig förfalskad produkt innehållande apiol och tri-orto-cresylfosfat introducerades på den amerikanska marknaden. 1'-sulfoxy metabolitbildning för apiol (3,4-OMe-safrol) är ungefär 1/3 så aktiv som safrol.[7] Ingen karcinogenicitet har upptäckts med persiljeapiol eller dillapiol hos möss.[8]
Namnet apiol används också för en närbesläktad förening som finns i dill och i fänkålsrötter, positionsisomeren dillapiol, (1-allyl-2,3-dimetoxi-4,5-metylendioxibensen). Exalatacin (1-allyl-2,6-dimetoxi-3,4-metylendioxibensen) är en annan positionell isomer av apiol, som finns i de australiensiska växterna Crowea exalata och Crowea angustifolia.