Vudvard-Hofmanova pravila (ili pravila periciklične selekcije),[1] koju su osmislili Robert Berns Vudvard i Roald Hofman, skup su pravila koja se koriste za racionalizaciju ili predviđanje određenih aspekata stereohemije i energije aktivacije pericikličnih reakcija, važne klase reakcija u organskoj hemiji. Pravila se najbolje razumeju u smislu koncepta očuvanja orbitalne simetrije korišćenjem orbitalnih korelacionih dijagrama (videti Odeljak 3 ispod). Vudvard-Hofmannova pravila su posledica promena u elektronskoj strukturi koje se dešavaju tokom periciklične reakcije i zasnovana su na fazama molekularnih orbitala u interakciji. Ona su primenljiva na sve klase pericikličnih reakcija (i njihove mikroskopske reverzne 'retro' procese), uključujući (1) elektrociklizacije, (2) cikloadicije, (3) sigmatropne reakcije, (4) reakcije transfera grupa, (5) enske reakcije,[2] (6) heletropne reakcije,[3] i (7) diotropne reakcije.[4] Vudvard–Hofmanova pravila ilustruju moć molekularno orbitalne teorije.[5]
Vudvard i Hofman su razvili pravila periciklične selekcije ispitujući korelacije između orbitala reaktanata i proizvoda (tj. kako su orbitale reaktanata i proizvoda međusobno povezane neprekidnim geometrijskim distorzijama koje su funkcije koordinata reakcije). Oni su identifikovali očuvanje orbitalne simetrije kao ključni teorijski princip koji diktira ishod (ili izvodljivost) pericikličkog procesa. Unaprieđeni su i drugi teorijski pristupi koji dovode do istih pravila selekcije. Hofman je 1981. dobio Nobelovu nagradu za hemiju za razjašnjavanje važnosti orbitalne simetrije u pericikličnim reakcijama, koju je delio sa Keničijem Fukuijem. Fukui je razvio sličan skup ideja u okviru granične molekularne orbitalne teorije (FMO). Pošto je Vudvard umro dve godine pre toga, nije imao pravo da dobije ono što bi bila njegova druga Nobelova nagrada za hemiju.[6]