Izotiocijanat je hemijska grupa –N=C=S, formirana supstitucijom kiseonika u izocijanatnoj grupi sumporom.[1] Mnogi prirodni biljni izotiocijnati se formiraju enzimskom konverzijom glukozinolata. Prirodini izotiocijanati, poput alil izotiocijanata, su takođe poznati kao ulje senfa. Veštački izotiocijanat, fenil izotiocijanat, se korisiti za sekvenciranje aminokiselina u Edmanovoj degradaciji.[2]
Opšti metod za formiranje izotiocijanata se sastoji od reakcije između primarnog amina (e.g. anilina) i ugljen disulfida u vodenom rastvoru amonijaka. Dolazi do precipitacije amonijum ditiokarbamatne soli, koja se zatim treatira olovo nitratom da bi se formirao izotiocijanat.[3] Jedan alternativni metod je zasnovan na tosil hloridom posredovanoj dekompoziciji ditiokarbamatnih soli koje se stravaraju u prvom koraku prethodnog postupka.[4]
Izotiocijanati se takođe mogu formirati putem termički indukovanih fragmentacinih reakcija 1,4,2-oksatiazola.[5] Ova sintetička metodologija je korištena pri polimerno podržanoj sintezi izotiocijanata.[6]
Izotiocijanati su slabi elektrofili. Slično reakcijama ugljen dioksida, nukleofili napadaju ugljenik.
U ovoj sintezi[7] ultimatni reakcioni produkt je tiazolidin. Reakcija je stereosektivna, te se formira samo Z-izomer.
Usled njihovog elektrofilnog karaktera, izotiocijanati su podložni hidrolizi.