![]() | |
![]() | |
Imena | |
---|---|
Priporočeno IUPAC ime
2,2',2'',2'''-(etan-1,2-diildinitrilo)tetraocetna kislina | |
Sistematično ime
2-({2-[bis(karboksimetil)amino]etil}(karboksimetil)amino)ocetna kislina | |
Druga imena
diaminoetan-tetraocetna kislina
edetična kislina etilendinitrilo-tetraocetna kislina versen | |
Identifikatorji | |
| |
3D model (JSmol)
|
|
Kratice | EDTA H4EDTA |
Beilstein
|
1716295 |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.409 |
EC število |
|
KEGG | |
MeSH | Edetic+acid |
PubChem CID
|
|
RTECS število |
|
UNII | |
UN število | 3077 |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Lastnosti | |
C10H16N2O8 | |
Molska masa | 292,24 g·mol−1 |
Gostota | 0,86 g cm−3 |
Kislost (pKa) | pKa1 = 0,0 (CO2H) (µ = 1,0) pKa2 = 1,5 (CO2H) (µ = 0,1) pKa3 = 2,00 (CO2H) (µ = 0,1) pKa4 = 2,69 (CO2H) (µ = 0,1) pKa5 = 6,13 (NH+) (µ = 0,1) pKa6 = 10,37 (NH+) (µ = 0,1)[1] |
Nevarnosti | |
Glavne nevarnosti | dražljiva snov |
R-stavki (zastarelo) | R36 |
S-stavki (zastarelo) | S26 |
NFPA 704 (diamant ognja) | |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
Sklici infopolja | |
Etilendiamintetraocetna kislina ali EDTA je najpomembnejši predstavnik poliaminokarboksilatov oz. poliaminokarboksilnih kislin. Je brezbarvna spojina, na sobni temperaturi je v trdnem agregatnem stanju in v vodi se dobro topi. Je kelatni ligand, ki veže kovinske ione v stehiometričnem razmerju 1:1, ne glede na valenco iona.
EDTA se veže na centralni kovinski ion preko dveh dušikov in štirih karboksilatov, v oktaedrični geometriji.
V kislih raztopinah prevladuje dvakrat protonirana oblika H6EDTA2+. Splošni zapis EDTA se nanaša na H4EDTA, ki prevladuje v nevtralnem mediju. V bazičnih medijih pa prevladuje oblika EDTA4-, v kateri so vse štiri karboksilne skupine deprotonirane.
Prednost EDTA je njen širok pH interval efektivne vezave kovinskih ionov (2 < pH < 11), slabost pa je njena slaba biorazgradljivost in nespecifičnost za nekatere ione. Zato obstajajo strukturno različni poliaminokarboksilati z drugačnimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi (EDDS, EGTA, BAPTA, DTPA ...).
Letna svetovna proizvodnja EDTA je okrog 80.000 ton. Pripravi se jo iz etilendiamina, formaldehida in natrijevega cianida.