| |||
![]() | |||
Imena | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime
2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kislina
| |||
Druga imena
citronska kislina
| |||
Identifikatorji | |||
3D model (JSmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.973 | ||
EC število |
| ||
Število E | E330 (antioksidanti, ...) | ||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
RTECS število |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
Lastnosti | |||
C6H8O7 | |||
Molska masa | 192,12 g·mol−1 | ||
Videz | kristalinična bela trdnina | ||
Vonj | brez vonja | ||
Gostota | 1,665 g/cm3 (brezvodna) 1,542 g/cm3 (18 °C, monohidrat) | ||
Tališče | 156 °C (313 °F; 429 K) | ||
Vrelišče | 310 °C (590 °F; 583 K) | ||
117,43 g/100 mL (10 °C) 147,76 g/100 mL (20 °C) 180,89 g/100 mL (30 °C) 220,19 g/100 mL (40 °C) 382,48 g/100 mL (80 °C) 547,79 g/100 mL (100 °C)[1] | |||
Topnost | topna v etanolu, etru, etil acetatu, dimetil sulfoksidu, netopna v benzenu, kloroformu, ogljikovem disulfidu in toluenu | ||
Topnost (etanol) | 62 g/100 g (25 °C)[2] | ||
Topnost (amil acetat) | 4,41 g/100 g (25 °C)[2] | ||
Topnost ([[dietil eter]]) | 1,05 g/100 g (25 °C)[2] | ||
Topnost (1,4-dioksan) | 35.9 g/100 g (25 °C)[2] | ||
log P | -1,64 | ||
Kislost (pKa) | 1 = 3,13[3] 2 = 4,76[3] 3 = 6,39,[4] 6.40[5] | ||
Lomni količnik (nD) | 1,493-1,509 (20 °C)[1] 1,46 (150 °C)[2] | ||
Viskoznost | 6,5 cP (50% vodna raztopina)[1] | ||
Struktura | |||
Kristalna struktura | monoklinska | ||
Termokemija | |||
Specifična toplota, C | 226,51 J/mol·K (26,85 °C)[6] | ||
Standardna molarna entropija S |
252,1 J/mol·K[6] | ||
Std tvorbena
entalpija (ΔfH⦵298) |
-1548,8 kJ/mol[1] | ||
Std sežigna
entalpija (ΔcH⦵298) |
-1960,6 kJ/mol[6] -1972,34 kJ/mol (monohidrat)[1] | ||
Nevarnosti | |||
Glavne nevarnosti | draži oči in kožo | ||
GHS piktogrami | ![]() | ||
Opozorilna beseda | Nevarno | ||
GHS stavki za nevarnost
|
Predloga:H-stavki[3] | ||
GHS stavki za previdnost
|
Predloga:P-stavki[3] | ||
NFPA 704 (diamant ognja) | |||
Plamenišče | 155 °C (311 °F; 428 K) | ||
345 °C (653 °F; 618 K) | |||
Meje eksplozivnosti |
8%[3] | ||
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (srednji odmerek)
|
3000 mg/kg (podgana, oralno) | ||
Sorodne snovi | |||
Sorodne snovi | natrijev citrat kalcijev citrat | ||
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |||
Sklici infopolja | |||
Citronska kislina C6H8O7 je šibka organska kislina, ki je po sestavi podobna vitaminu C. Vsebuje jo večina sadja, največ je vsebujejo citrusi, kot so limone in pomaranče. Pod imenom citronka jo v živilskih trgovinah prodajajo za izdelavo sadnih kup in napitkov, uporablja pa se tudi kot naravni konzervans. V klasifikaciji dodatkov hrani jo označujemo z E330. V biokemiji je pomembna kot vmesni člen v Krebsovem ciklu (imenovanem tudi cikel citronske kisline) in nastopa v presnovi skoraj vseh organizmov. Skupaj z natrijevim hidrogenkarbonatom se uporablja za izdelavo šumečih praškov, tablet in zrnc. Je sestavina raztopin z antikoagulantnim delovanjem in pripravkov, ki se uporabljajo za raztapljanje ledvičnih kamnov. Deluje tudi rahlo odvajalno (laksativ).
Pri sobni temperaturi je citronska kislina bel kristalen prah. Ta lahko bodisi obstaja v brezvodni (brez vode), obliki ali kot monohidrat. V brezvodni obliki kristalizira iz vroče vode, medtem ko je monohidrat, kadar citronska kislina kristalizira iz hladne vode. Monohidrat lahko pretvorimo v brezvodno obliko s segrevanjem nad 78 °C. Citronska kislina se lahko tudi raztopi v absoluten (brezvodni) etanol (76 delov citronske kisline na 100 delov etanola) pri 15 °C.
Kemijsko struktura citronske kisline ima lastnosti karboksilnih kislin. Pri segrevanju nad 175 °C, se razgradi s pomočjo ogljikovega dioksida in vode (glej decarboxylation).
Citronska kislina je nekoliko močnejša kislina kot tipična karboksilna kislina, ker se lahko anion stabiliziran z intramolekularno vodikovo vez.
Odkritje citronske kisline je bilo v 8. stoletju, odkril jo je perzijski alkimist Jabir Ibn Hayyan (Geber). Srednjeveški učenjaki v Evropi so bili seznanjeni s kislostjo soka limone in limete;. Znanje je zabeleženo v enciklopediji iz 13. stoletja spekuluma Maius (Great Mirror), zbral jo je Vincent od Beauvais. Industrijski obseg citronske kisline oz. proizvodnja se je začela leta 1890 ta temelji na italijansko industrijo agrumov.
Leta 1893 je C. Wehmer odkrili plesen Penicillium, ki je omogočila proizvodnjo citronske kisline iz sladkorja. Vendar, proizvodnja citronske kisline ni postala industrijsko pomembna, do prve svetovne vojne ko je bil moten italijanski izvoz citrusov. Leta 1917 je ameriški živilski tehnolog James Currie odkril plesen Aspergillus niger, s katero bi lahko učinkovito proizvajali citronsko kislino in Pfizer je začel industrijsko proizvodnjo v tej tehniki dve leti kasneje, nato pa še Citrique Belge leta 1929.
Vir sladkorja je koruzna omakalna vodica, melasa, hidrolizirani koruzni škrob ali druge sladke poceni rešitve. Ko je kalup filtriran se iz dobljene raztopine izolira citronska kislina, ki jo obarjajo z apnom (kalcijevim hidroksidom), da prinese kalcijev citrat-sol, iz katere citronska kislina regenerira z obdelavo žveplovove kisline.
Leta 2007 je po vsem svetu letna proizvodnja znašala približno 1.600.000 ton. Več kot 50% citronske kisline proizvedejo na Kitajskem, 50% jo je bilo uporabljeno kot nadomestke v pijačah, približno 20% v drugih aplikacijah hrane, 20% za detergente in 10% za stvari, ki niso živila, kot so: kozmetični, farmacevtski in kemični produki.
Citronska kislina obstaja v več različnih vrstah sadja in zelenjave, predvsem v citrusih. Limone in limete še posebej saj vsebujejo visoko koncentracijo kisline, kar 8% suhe teže teh sadežev (približno 47 g / L v sokovih) predstavlja citronska kislina. Koncentracija citronske kisline v citrusih sadja: 0,005 mol / L za pomaranče in grenivke, 0,30 mol / L v limonah in limetah. Te vrednote se razlikujejo glede na kultivar in okoliščine, v katerih je bila pridelana sadje.
Cikel citronske kisline (poznan tudi pod imenom cikel trikarboksilnih kislin ali Krebsov cikel - imenovan po Hansu Aldolfu Krebsu, ki je prvi prepoznal cikel) je zaporedje več kemijskih reakcij, ki potekajo v živih celicah, pri tem pa uporabljajo kisik kot del celičnega metabolizma. V aerobnih organizmih je cikel citronske kisline del metabolne poti, ki je vključena v kemijske spremembe ogljikovih hidratov, maščob in beljakovin v ogljikov dioksid in vodo, nastane pa tudi energija.
Krebsov cikel je drugi od treh metabolnih poti, ki so vključene v katabolizem energijske molekule in nastanek ATP. Druga dva procesa sta glikoliza in oksidativna fosforilacija. Reakcije Krebsovega cikla potekajo pri evkariontih v mitohondrijskem matriksu, pri prokariontih pa v citoplazmi.
Cikel citronske kisline omogoča tudi nastanek prekurzorjev za številne spojine, kot so aminokisline, in nekatere od teh reakcij so zelo pomembne v celicah, kjer se dogaja fermentacija.