shema hidrolize glikozida in primer amigdalina iz grenkih mandljev

Aglikon (tudi genin[1]) je spojina, ki ostane po tem, ko se glikozilna skupina glikozida zamenja z vodikovim atomom.

Poimenovanje

Skoraj vsi aglikoni imajo končnico -in.

Če o nekem neenostavnem aglikonu govorimo kot o samostojni enoti, običajno dobi končnico -genin. Primerː apigenin.

Včasih pa je aglikon glikozida enostavna ali pogosta organska molekula, ki je ne poimenujemo s končnico -genin, temveč kar z imenom spojine same. Primerː kvercetin v molekuli rutina.

Biokemija

Molekula glikozida se pod vplivom encimov hidrolaz cepi na aglikon (nesladkorni del) in glikon (sladkorni del).[2]

Specifičnost hidrolaz pogojujejo:

Uporaba

Farmacija

Aglikoni kot sestavni deli glikozidov se v farmaciji uporabljajo kot zdravilne učinkovine v fitofarmakih (zdravilih rastlinskega izvora). Nosilci farmakodinamskega učinka so navadno aglikoni, medtem ko sladkorni del vpliva le na njihovo farmakokinetiko. Ocenjuje se, da naj bi skoraj 50 % farmakopejskih rastlinskih drog vsebovalo glikozide in s tem aglikone kot glavne učinkovine.[3]

Primeri

Na primer, aglikon purpurea glikozida A (kardiotoničnega glikozida iz škrlatnega naprstca) je steroidna molekula digitoksigenina.[3]

Glej tudi

Viri

  1. »2-Carb-33«. www.chem.qmul.ac.uk. Pridobljeno 21. aprila 2018.
  2. IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2nd Edition (1997) 1995, 67, 1312
  3. 3,0 3,1 Janeš, Damjan (2017). Skripta predavanj iz Farmakognozije I. Fakulteta za farmacijo Univerze v Ljubljani.