Stereoselektivnost je karakteristika hemijskih reakcija koje iz jednog početnog supstrata kao proizvod daju smešu nejednakih količina stereoizomera. Stereoselektivnost može biti delimična, kada se u reakciji dobija veća količina jednog stereoizomera u odnosu na drugi, i potpuna, ako se kao proizvod dobija samo jedan stereoizomer. Delimična stereoselektivnost je veoma zastupljena u organskim reakcijama i uslovljava je niz faktora, od kojih se često izdvajaju sterne interakcije. Jedan od primera favorizovanja jednog stereoizomernog proizvoda u odnosu na drugi je reakcija dehidrohalogenovanja 2-jodbutana u kojoj se dobija 80% trans- i 20% cis- proizvoda (2-butena). Potpuna stereoselektivnost je zastupljena u prirodi i karakteristika je velikog broja enzimskih reakcija. Takođe je od velikog značaja u asimetričnim sintezama.[1][2]