L-Asparagin | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | 2-Amino-3-karbamoilpropanska kiselina | ||
Identifikacija | |||
Abrevijacija | Asn, N Asx, B za bilo asparagin ili asparaginsku kiselinu | ||
CAS registarski broj | 70-47-3 ![]() | ||
PubChem[1][2] | 236 | ||
EC-broj | 200-735-9 | ||
MeSH | |||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C4H8N2O3 | ||
Molarna masa | 132.12 g mol−1 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Asparagin jedan od 20 najčešćih prirodnih aminokiselina. Prvi put su ga Luj Nikola Voklen i Pjer Žan Robike izolovali 1806. godine iz soka špargli koji je bogat njime, postajući prva izolovana aminokiselina. Miris koji se oseća u urinu kod nekih pojedinaca posle upotrebe špargli pripisuje se sporednom proizvodu metaboličkog razlaganja asparagina, monoamid asparagin-amino-sukcinilnoj kiselini. Neki naučnici se ne slažu i ukazuju na druge supstance u mirisu.
Pošto asparagin može da gradi vodonične veze sa peptidnim lancem otuda i asparaginski bočni lanac može napraviti uspešnu interakciju vodoničnih veza i peptidne osnove, asparagin se često nalazi blizu početka i kraja. Glutamini imaju jednu dodatnu metilensku grupu, imaju veću konformacionu entropiju i prema tome su manje korisni u ovom odnosu.[3][4]
Asparagin takođe obezbeđuje ključno mesto za N-povezanu glikolizacijonu promenu proteinovog lanca, sa dodatkom lanca ugljenohidrata.
Asparagin nije esencijalna aminokiselina, što znači da se može izgraditi iz centralnih metaboličkih puteva čovekovog organizma i nije neophodan u dijeti. Pre dobijanja asparagina nastaje prvo oksaloacetat. Oksaloacetat je pretvoren u asparagin korišćenjem enzima. Enzimi prebacuju amino grupu iz glutaminske do oksaloacetatne kiseline proizvodeći α-ketoglutamin i asparagin. Enzim asparatat sintetazom proizvodi asparagin, amp, glutamin i pirofosfat iz asparagina, glutamina i ATP-a. U reakciji sinteze asparagina, ATP se koristi da aktivira asparagin, stvarajući β-asparatil AMP. Glutamin daje jednu amonijačnu grupu koja reaguje sa β-aspartiatom AMP da bi nastao asparagin i slobodan AMP.
Asparagin je glukogena aminokiselina. L-asparagin hidrolizuje amidnu grupu da bi stvorila aspartat i amonijak. Transaminaze pretvaraju aspartat u oksaloacetat koji onda može biti metabolizovan u ciklus limunske kiseline ili u glukoneogenezu.[5][6]
Nervnom sistemu je potreban asparagin da bi održao ravnotežu[7], a i da bi izvršio prenos aminokiselina. On takođe igra važnu ulogu u sintezi amonijaka.[8]
Izvori asparagina u hrani su: mlečni proizvodi, krompir, govedina, živina, jaja.