Mesna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-merkaptoetanosulfonian sodu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5NaO3S2
Inne wzory	HSCH2CH2SO3Na
Masa molowa	164,18 g/mol
Wygląd	biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	19767-45-4
PubChem	23662354
SMILES C(CS(=O)(=O)[O-])S.[Na+]
InChI InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1 InChIKey XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[1]
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS KI7968000 Dawka śmiertelna LDLo 400 mg/kg (dożylnie, pies) LD50 1510 mg/kg (dożylnie, szczur) LD50 4440 mg/kg (oral., szczur)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R05CB05, V03AF01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Biodostępność 45–79% (oral.) Okres półtrwania 0,36-8,3 h Metabolizm Utlenianie w krwiobiegu Wydalanie kał
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Mesna (2-merkaptoetanosulfonian sodu) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonianów, sól sodowa kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, stosowany jako lek syntetyczny pod nazwami handlowymi Uromitexan, Mesnex, Anti-uron, Mistabron, Mucofluid.

Otrzymywanie

Mesna może być otrzymywana dwuetapowo z tiomocznika i kwasu 2-bromoetanosulfonowego^[3]:

Działanie leku

Mesna wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Jest stosowana w ostrych i przewlekłych chorobach dróg oddechowych z nadmiernym wydzielaniem i zaleganiem wydzieliny, mukowiscydozie, w zapobieganiu pooperacyjnemu zaleganiu wydzieliny śluzowej lub ze skrzepami krwi w oskrzelach, w celu ułatwienia odpływu wydzieliny w przypadkach zapalenia zatok lub surowiczego zapalenia ucha środkowego.

Mesna stanowi również antidotum przeciw nefrotoksyczności cyklofosfamidu i ifosfamidu i jest stosowana jako preparat osłaniający w leczeniu przeciwnowotworowym.

Przeciwwskazania

Lek jest przeciwwskazany w następujących chorobach i stanach:

• nadwrażliwość na mesnę,
• nieswoista nadwrażliwość na aerozole,
• astma oskrzelowa bez zalegania wydzieliny,
• skrajne osłabienie lub brak możliwości skutecznego kaszlu lub odkrztuszania z innej przyczyny.

Lek może być stosowany w ciąży i okresie karmienia jedynie w przypadkach, gdy jest on zdecydowanie niezbędny.

Interakcje

Podczas podawania wziewnego może występować antagonizm w stosunku do antybiotyków podawanych tą samą drogą. Można podawać jednocześnie z epinefryną, izoprenaliną i orcyprenaliną.

Działania niepożądane

Po podaniu wziewnym może pojawić się uczucie pieczenia za mostkiem, kaszel na skutek podrażnienia lub skurcz oskrzeli. Po podaniu dożylnym mogą wystąpić dolegliwości żołądkowo-jelitowe, bóle głowy, uczucie rozbicia, zmiany skórne oraz reakcje zapalne w ścianie naczynia w miejscu wstrzyknięcia.

Mechanizm działania leku

Mesna ma działanie mukolityczne podobne do acetylocysteiny. Skutecznie rozrywa mostki disiarczkowe w polipeptydowych łańcuchach śluzu, dzięki czemu zmniejsza jego lepkość. Obecność w cząsteczce grupy SO₃Na wiążącej wodę powoduje, że preparat wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Nie działa szkodliwie na błonę śluzową. Ułatwia usuwanie wydzieliny z krwią i skrzepami.

Mesna jest również antidotum przeciwko akroleinie – metabolitowi powstającemu w wyniku biotransformacji cyklofosfamidu i ifosfamidu, drażniącemu błonę pęcherza moczowego, co może prowadzić do krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego. Mesna, która zawiera grupy sulfonowe, działa dwutorowo. Łącząc się z cząsteczkami akroleiny, zobojętnia je, a dodatkowo zwalnia proces przechodzenia 4-hydroksylowych pochodnych cytostatyków w akroleinę. W wyniku jej działania powstają nietoksyczne tiolowe związki 4-hydroksyfosfamidu i 4-hydroksycyklofosfamidu.