Diastereoizomery – izomery konfiguracyjne (na przykład optyczne lub E-Z) niepozostające ze sobą w relacji odbić lustrzanych (więc niebędące enancjomerami).
Diastereoizomery – izomery konfiguracyjne (na przykład optyczne lub E-Z) niepozostające ze sobą w relacji odbić lustrzanych (więc niebędące enancjomerami).
W przeciwieństwie do enancjomerów diastereoizomery wykazują różnice we właściwościach fizycznych, między innymi temperaturze topnienia, temperaturze wrzenia, rozpuszczalności, momencie dipolowym. Ich właściwości optyczne (aktywność optyczna) mogą być podobne lub skrajnie różne. W szczególnych przypadkach mogą nie wykazywać czynności optycznej (na przykład diastereoizomery cis-trans, forma mezo).
Wyróżniamy dwie grupy tych stereoizomerów:
Zjawisko diastereoizomerii wynika z istnienia dwóch lub więcej centrów chiralności w obrębie jednej cząsteczki. W przypadku niecyklicznej cząsteczki z dwoma centrami chiralności i trzema różnymi podstawnikami mogą istnieć trzy steroizomery konstytucyjne. Dwa z nich są formami chiralnymi, wykazującymi aktywność optyczną, które są w stosunku do siebie enancjomerami, zaś jedna to nieaktywna optycznie i achiralna forma mezo. Forma mezo jest diastereoizomerem w stosunku do obydwu enancjomerów.
Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwasu winowego):
|
|
|
|
|
kwas (+)-winowy |
kwas (−)-winowy |
kwas mezo-winowy |
Gdy w acyklicznym związku z dwoma centrami chiralności są co najmniej cztery różne podstawniki, możliwe są zawsze cztery różne izomery konstytucyjne. Dwa z nich mają tę samą konfigurację absolutną na obu centrach chiralności, a dwie z nich różną. Te o tej samej (RR–SS), a także te o różnej (RS–SR), konfiguracji są wzajemnie enancjomerami, zaś układ – ta sama konfiguracja na obu centrach (np. RR), inna na każdym (RS) – tworzy pary diastereoizomerów.
