Amidy – organiczne związki chemiczne zawierające grupę amidową R−NR′R″, gdzie R = reszta kwasowa; R′, R″ = wodór lub dowolna grupa organiczna. Amidy szeroko występują w przyrodzie. Są pochodnymi kwasów (zarówno organicznych, jak i nieorganicznych). Amidami są też polimery nazywane poliamidami. Szczególnym przypadkiem poliamidów są peptydy i białka. Są to polimery powstające z α-aminokwasów. W przypadku peptydów i białek stosuje się termin wiązanie peptydowe zamiast terminu wiązanie amidowe. Jest to jednak takie samo wiązanie, a terminy te można uważać za synonimy.
Ze względu na rzędowość, amidy dzielą się na[1]:
Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej nie zaleca określać amidów jako pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych ze względu na liczbę podstawionych atomów wodoru w grupie −NH
2[1].
Ze względu na pochodzenie możemy wyróżnić m.in.:
Amidy można otrzymać głównie przez reakcje[3]:
z
Przykładowe metody otrzymywania amidów[4]:
Amidy arylowe otrzymać można z iminoeterów (R1
−O−C(=NR2
)R3
) w wyniku przegrupowania Chapmana[7]. Reakcja przebiega na drodze wewnątrzcząsteczkowej aromatycznej substytucji nukleofilowej (SNAr):
Odmianę przegrupowania Chapmana zaobserwowano podczas benzoilowania reszty pirymidynowej urydyny. Produktem kinetycznym reakcji jest O4–benzoilourydyna, która w ciągu kilku godzin ulega spontanicznemu przegrupowaniu do N3-benzoilourydyny[8]:
Amidy są amfolitami, tzn. reagują zarówno z kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowane występowaniem tautomerii amidowo-imidowej. Wiązanie amidowe jest zazwyczaj trwalsze od innych pochodnych kwasów karboksylowych (estrów, bezwodników kwasowych i halogenków kwasowych).
Amidy znalazły zastosowanie między innymi w lecznictwie, w przemyśle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator, rozpuszczalnik, środek zwilżający w produkcji lakierów i materiałów wybuchowych, do impregnacji tkanin nieprzemakalnych (amidy kwasu stearynowego). Nukleozydowe amidy kwasu fosfonowego (amidofosforyny nukleozydów) są niezwykle reaktywne[9] i wykorzystywane są jako najczęściej stosowane syntony do chemicznej syntezy oligonukleotydów.