Han vokste opp i Braband,[5] en forstad til Aarhus, som sønn av fototekniker Hans Skaarup og tidligere folketingsmedlem Birthe Skaarup (født Andersen). Han var aktiv i Fremskridtspartiets Ungdom.[6] Etter studentereksamen ved Aarhus Katedralskole i 1982 var han teknisk konsulent i DSBs reisebyrådivisjon 1986–1990, deretter og partisekretær og sekretariatsleder for Fremskridtspartiets folketingsgruppe 1990–1995.
I 1995 var han med på å stifte Dansk Folkeparti, og regnes som en av strategene bak partiets gjennombrudd.[7] Han begynte i stillingen som sekretariatsleder for Dansk Folkeparti samme år, og ble valgt til Folketinget fra Københavns østre storkrets i 1998. Samme år gikk han inn i partiets hovedstyre. Skaarup var også medlem av Københavns borgerrepresentasjon 1998–2004. I Folketinget har han vært partiets utenriks-, utlendinge-, forsvars- og justispolitiske talsmann. Han var dessuten formann i Folketingets justisutvalg 2005–2011.[8]