Estisk historie byrjar med busettingar etter slutten av istida, kring år 8500 f.kr. I tidleg historisk tid vart landområde busett av finsk-ugriske folk, og landet kom inn under russisk velde. Sidan har landet vore styrt av ulike stormaktar, bortsett frå korte periodar med sjølvstende, som i mellomkrigstida 1918-40 og tida frå 1991 til i dag.
På 10-1100-talet vart området hærteke av danskar og tyskarar, i 1208 vart sveariddarane herrar i landet. I 1219 hærtok Valdemar Siger landet. Etter tradisjonen skal Dannebrog ha falle ned frå himmelen under desse krosstogkampane, og merket finst enno i byvåpenet til Tallinn. Området kom under dansk overherredøme, men sambandet mad Danmark var laust. Den estiske kulturen vart tyskprega, og i 1346 selde Valdemar Atterdag landet til tyskarane.
Frå slutten av 1500-talet til 1721 var Estland ein del av kongeriket Sverige, det var ei framgangsrik tid der det mellom anna vart etablert eit universitet i Dorpat (dagens Tartu). Etter sitt nederlag i den store nordiske krigen måtte Sverige avstå Estland til Russland i 1721. Gjennom heile denne tidbolken naut dei tyske baltiske riddarane og adelsskapen godt av ei høg grad av indre sjølvstyre og administrasjonsspråket var tysk.
Den estofile opplysingstida frå 1750 til 1840 der landet si soge og kultur vart granska førte til eit estisk nasjonal medvit mot midten av 1800-talet, noko som kulminerte med Estland si sjølvstendeerklæring i 1918, etter at Russland var svekka etter første verdskrigen. Estland sin sjølvstendekrig varte i 2 år, 1918-1920 og vart avslutta med freden i Tartu, der Den russiske sosialistiske føderative sovjetrepublikken anerkjende Estland som sjølvstendig stat.
Ved den estlandske kysten fanst det heilt fram til andre verdskrigen svensktalande folk, hovudsakleg på nokre av øyene.
Ved utbrotet av andre verdskrig vart Estland ved Molotov–Ribbentrop-pakta i 1939 ein del av Sovjetunionen si interessesfære og i juni 1940 vart landet okkupert av sovjetiske styrkar. Sovjetiske massedeportasjonar og avrettingar vart sommaren 1941 avløyst av tysk invasjon og okkupasjon, som førte til nye store lidingar for folket. Den jødiske minioriteten i landet vart nær utrydda. Sovjetunionen gjenerobra Estland i 1944 og landet var ein reublikk i Sovjetunionen inntil 1991, som den estiske sosialistiske sovjetrepublikken.
20. august 1991 proklamerte Estland seg om ein sjølvstendig republikk, eit sjølvstende som vart godkjend av Sovjetunionen den 6. september same året. Landet har arbeidd for ein rask integrasjon integrasjon i Vesteuropa. Den 17. september 1991 vart Estland medlem av FN, den 29. mars 2004 av NATO og den 1. mai 2004 av EU.