I tocoli sono un gruppo di otto sostanze liposolubili di origine vegetale, inclusi quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocoferoli e quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocotrienoli.[1]
Sono costituiti da un anello idrossi-cromano con una catena laterale, fitilica satura nei tocoferoli, isoprenoica insatura nei tocotrienoli, nella posizione C-2.
Il numero e la posizione dei gruppi metilici situati intorno all'anello del cromanolo varia tra i diversi tocoferoli e tocotrienoli e spiega la designazione come forme alfa, beta, gamma o delta.
I tocoferoli presentano 3 centri stereogenici: C2,C4',C8'. Mentre l'α-tocoferolo naturale è presente sono nella forma RRR, quello prodotto di sintesi è un racemo comprendente 8 isomeri: RRR, RSR, RRS, RSS, SRR, SSR, SRS, SSS.[2]
Tutti i tocoli sono sensibili alla luce, al calore, agli alcali e ai metalli; pertanto si ossidano facilmente a tocochinoni, che non hanno più proprietà antiossidanti.[3][4]
R1 | R2 | R3 | |
α-Tocoferolo (5,7,8-Trimetiltocolo) |
CH3 | CH3 | CH3 |
β-Tocoferolo (5,8-Dimetiltocolo) |
CH3 | CH3 | H |
γ-Tocoferolo (7,8-Dimetiltocolo) |
H | CH3 | CH3 |
δ-Tocoferolo (8-Metiltocolo) |
H | CH3 | H |
R1 | R2 | R3 | |
α-Tocotrienolo (5,7,8-Trimetiltocotrienolo) |
CH3 | CH3 | CH3 |
β-Tocotrienolo (5,8-Dimetiltocotrienolo) |
CH3 | H | CH3 |
γ-Tocotrienolo (7,8-Dimetiltocotrienolo) |
H | CH3 | CH3 |
δ-Tocotrienolo (8-Metiltocotrienolo) |
H | H | CH3 |
Hanno tutti attività vitaminica, come vitamina E, e antiossidante per i lipidi. L'attività vitaminica è maggiore nei composti α mentre al contrario l'attività antiossidante sarebbe maggiore nei composti δ.[5][6][7]