Estere succinimmidico della carbossifluoresceina | |
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Nome IUPAC | |
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3',6'-dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylate | |
Nomi alternativi | |
CFSE; Estere N-succinimmidico della carbofluoresceina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C25H15NO9 |
Massa molecolare (u) | 473,39 |
Numero CAS | |
PubChem | 2762614 |
SMILES | C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)C2=CC3=C(C=C2)C(=O)OC34C5=C(C=C(C=C5)O)OC6=C4C=CC(=C6)O |
Indicazioni di sicurezza | |
L'estere succinimmidico della carbossifluoresceina (o CFSE) è un colorante fluorescente utilizzato per la colorazione delle cellule. Il CFSE viene spesso confuso con l'estere diacetato succinimmidico della carbossifluoresceina (CFDA-SE), anche se si tratta di due molecole differenti.
Il CFDA-SE entra più facilmente nelle cellule, rispetto al CFSE, grazie ai suoi gruppi acetati. Una volta entrato nel citoplasma, il CFDA-SE, che è non-fluorescente, perde i gruppi acetati ad opera di esterasi intracellulari e viene convertito nell'estere fluorescente, il CFSE, il quale viene trattenuto all'interno delle cellule legato, in maniera covalente, a proteine intracellulari tramite il suo gruppo succinimmidico[1]. Il CFSE si lega in particolare a residui di lisina e ad altri donatori di gruppi amminici. Per questo motivo l'effetto fluorescente del CFSE può essere mantenuto all'interno delle cellule per un lungho periodo. Inoltre, a causa di questo legame stabile, una volta penetrato all'interno delle cellule il colorante non viene trasferito alle cellule adiacenti.