Clomipramina
Nome IUPAC
3-(3-cloro-10,11-diidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,N-dimetilpropan-1-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C19H23ClN2
Massa molecolare (u)	314,9 g/mol
Numero CAS	303-49-1
Numero EINECS	206-144-2
Codice ATC	N06AA04
PubChem	2801
DrugBank	DBDB01242
SMILES	CN(C)CCCN1C2=CC=CC=C2CCC3=C1C=C(C=C3)Cl
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale, intramuscolare,intravenosa
Dati farmacocinetici
Emivita	21 ore per la fase beta di eliminazione
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 335
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338 [1]
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La clomipramina è un principio attivo della classe degli antidepressivi triciclici. È stata creata in laboratorio negli anni sessanta dalla società Geigy di Basilea. Le sue proprietà antidepressive sono dovute alla inibizione della ricaptazione (re-uptake) neuronale della serotonina (5-HT) e della noradrenalina rilasciate nello spazio sinaptico. Lo spettro farmacologico della Clomipramina comprende proprietà noradrenergiche, antistaminiche e serotoninergiche.

Viene utilizzata come terapia in tutte le forme di depressione (comprese quelle associate a manifestazioni psicotiche). È inoltre indicata in caso di disturbo ossessivo compulsivo e attacchi di panico. Negli USA, la molecola è registrata ed usata solo per il Disturbo Ossessivo Compulsivo, al pari della fluvoxamina, mentre in Europa sono registrate per entrambi gli utilizzi.

Controindicato in soggetti con anomalie della conduzione cardiaca, aritmie, post-infarto, malattie epatiche gravi, epilessia, iperplasia prostatica, glaucoma ad angolo stretto, ipertiroidismo, in gravidanza ed allattamento.

Evitare l'associazione con inibitori delle monoaminoossidasi (IMAO) o con clonidina per il rischio di crisi ipertensive. Da evitare anche la contemporanea somministrazione di farmaci quali fenitoina, aspirina, aminopirina e fenotiazine che, legando in maniera competitiva l'albumina (principale proteina di trasporto del farmaco), possono aumentarne la quota libera di clomipramina e quindi l'effetto.

Dopo la somministrazione per via orale, l'assorbimento è incompleto. La clomipramina è inoltre soggetta ad un notevole effetto di primo passaggio a livello epatico. A causa dell'elevata liposolubilità e del notevole legame alle proteine plasmatiche, questo farmaco presenta un elevato volume di distribuzione. Il metabolismo epatico avviene mediante una reazione di demetilazione.

Come tutti gli antidepressivi triciclici, la clomipramina agisce bloccando in modo non selettivo la ricaptazione delle amine (noradrenalina e serotonina) con funzione di neurotrasmettitori a livello delle sinapsi. Il blocco della ricaptazione permette una permanenza più lunga del neurotrasmettitore nel sito recettoriale. La clomipramina ha inoltre effetti anticolinergici, bloccando i recettori muscarinici dell'acetilcolina.

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano:

• effetti anticolinergici (secchezza delle fauci, sudorazione, stipsi, visione offuscata)
• effetti psichiatrici (sonnolenza o insonnia, aumento dell'appetito, confusione mentale, soprattutto nei pazienti anziani o con morbo di Parkinson, stati ansiosi, mania, aggressività, vuoti di memoria)
• effetti neurologici (vertigini, tremori, cefalee, mioclono, delirio, disturbi della parola, parestesie, debolezza muscolare, ipertonia muscolare)
• effetti gastrointestinali: (nausea, vomito, diarrea)
• effetti dermatologici (rash cutanei e orticaria, fotosensibilità, prurito)
• effetti cardiovascolari (ipotensione posturale, tachicardia, palpitazioni, aritmie, aumento della pressione sanguigna)
• effetti sul sistema endocrino (aumento del peso corporeo, disturbi della libido)
• effetti ematologici (casi isolati di leucopenia, agranulocitosi, trombocitopenia, eosinofilia e porpora)

• British national formulary, Guida all'uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
• Roland Kuhn - 40 anni di farmaci antidepressivi - Pubblicato in Psichiatria e Territorio, Vol.XIV, N 1 (1997)
• Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
• F. Clementi, G. Fumagalli, Farmacologia generale e molecolare (terza edizione), Torino, UTET, 2004, ISBN 88-02-06206-4.
• Pasquale Potestà, Prontuario di terapia medica, Roma, Verduci Editore, 2009. ISBN 88-7620-801-1

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su clomipramina

• (EN) clomipramine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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