I nonni materni di Bree sono originari dell'Ucraina. Si conobbero durante la Seconda guerra mondiale, quando entrambi vennero deportati in un campo di concentramento in Germania. In molte interviste su Internet, ha dichiarato che il suo più grande eroe è la nonna materna.[3]
Sopravvissuti alla deportazione, dopo la guerra riuscirono ad emigrare negli Stati Uniti, dove si stabilirono nell'Indiana. Ebbero due figlie, tra cui la madre di Bree che, a vent'anni, si trasferì in California con il suo ragazzo. Questi l'abbandonò quando rimase incinta.
Bree nacque a Houston (Texas), dove la madre si era trasferita per stare con alcuni amici. Dopo un anno, per avere l'aiuto dei genitori, tornò con la figlia a Fort Wayne (Indiana). Lì si sposò e si trasferì col marito a Woodburn, una città più piccola, dove Bree è cresciuta. Durante l'adolescenza, Bree ha avuto una relazione, durata quattro anni, con un'altra ragazza. Dopo le superiori è andata all'Indiana University-Purdue University Fort Wayne dove ha studiato biologia. È stata una delle fidanzate di Charlie Sheen e la relazione è terminata nel 2011[4].
La Olson è stata vista nel reality show Al passo con i Kardashian (Keeping Up with the Kardashians) su E!: Entertainment Television. Ha avuto un piccolo ruolo da babysitter[5].
Bree Olson ha debuttato nel settore del cinema per adulti nel novembre 2006 in Young as They Cum 21 assieme a Manuel Ferrara. Aveva in precedenza interrotto gli studi di biologia per fare piccoli lavori come venditrice di televendite o impiegata in una stazione di servizio. In paragone, il cinema pornografico le sembrava «molto più divertente». Ha poi recitato in produzioni gonzo e per diversi siti Internet. Ha siglato un contratto di esclusiva con la Adam & Eve (azienda)Adam & Eve per il periodo di un anno, dal 1º agosto 2007.[6]
Ha scelto lo pseudonimo Olson, in riferimento alle gemelle Olsen, personaggi televisivi molto noti negli Stati Uniti, anche se non crede di assomigliare alle due attrici. Fra i vari film interpretati, la parodia pornografica di Scooby Doo, Scooby-Doo, a XXX parody, dove interpreta Daphne Blake.
Il 22 settembre 2011 ha dichiarato, sul suo account Twitter, l'abbandono al porno[9]. L'anno successivo ha, comunque, diretto l'edizione annuale degli AVN Awards insieme a Davi Attell e Sunny Leone[10].
^ Jared Rutter, 2008 AVN Awards Winners Announced, su avn.com, AVN, 12 gennaio 2008. URL consultato il 14 gennaio 2008 (archiviato dall'url originale il 16 gennaio 2008).
^ David Sullivan, 2009 AVN Award-Winners Announced, su AVN.com, 11 gennaio 2009. URL consultato l'11 gennaio 2009 (archiviato dall'url originale il 23 febbraio 2009).
^2010 AVN Award Winners Announced, su AVN.com, 10 gennaio 2010. URL consultato il 10 gennaio 2010 (archiviato dall'url originale il 13 gennaio 2010).
^ David Sullivan, NightMoves Crowns 16th Annual Award Winners, su business.avn.com, AVN.com, 14 ottobre 2008. URL consultato il 15 ottobre 2008 (archiviato dall'url originale il 27 febbraio 2012).