Metionina | |
---|---|
Metionina | |
Outros nomes Ácido 2-amino-4-(metiltio)butanoico | |
Identificadores | |
Abreviaturas | Met, M |
Número CAS | 59-51-8, 63-68-3 (isómero L), 348-67-4 (isómero D) |
PubChem | 876 |
ChemSpider | 853, 5907 (isómero L) |
UNII | 73JWT2K6T3 |
Número CE | 200-432-1 |
KEGG | D04983 |
ChEBI | CHEBI:16811 |
ChEMBL | CHEMBL42336 |
Código ATC | V03 | ,ATCvet A05 BA90, ATCvet G04 BA90
Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
Propiedades[2] | |
Fórmula molecular | C5H11NO2S |
Masa molar | 149,21 g mol−1 |
Aspecto | Po cristalino branco |
Densidade | 1,340 g/cm3 |
Punto de fusión | 281 °C descomp. |
Solubilidade en auga | Soluble |
Acidez (pKa) | 2.28 (carboxilo), 9,21 (amino)[1] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A metionina (abreviada como Met ou M) é un α-aminoácido coa fórmula química HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3, que forma parte das proteínas, polo que é un aminoácido proteinoxénico. É un aminoácido esencial cunha cadea lateral neutra non polar e con xofre. O seu punto isoeléctrico é 5,74.
Xunto coa cisteína, a metionina é un dos aminoácidos proteicos que conteñen xofre. O seu derivado, a S-adenosilmetionina (SAM), serve como doante metilos. A metionina é un intermediario na biosíntese da cisteína, a carnitina, a taurina, a lecitina, a fosfatidilcolina e outros fosfolípidos. Unha conversión defectuosa da metionina pode causar ateroesclerose.
Este aminoácido úsano as plantas para a síntese de etileno. Este proceso coñécese como ciclo de Yang ou o ciclo da metionina.
A metionina está codificada por un só codón do código xenético, o AUG. Como este codón funciona tamén como codón de iniciación, todas as proteínas eucariotas e de arqueas empezan a traducirse empezando por metionina, aínda que modificacións postraducionais poden eliminala despois. Nas bacterias as proteínas empezan por N-formilmetionina.
A metionina é un aminoácido esencial, polo que non pode ser sintetizado polos humanos, e debe inxerirse na dieta. Nas plantas e microorganismos, a metionina sintetízase por unha vía que utiliza tanto ácido aspártico coma cisteína. Primeiro, o ácido aspártico convértese, vía β-aspartil-semialdehido, en homoserina, introducindo un par de grupos metilenos contiguos. A homoserina convértese en 0-succinilhomoserina, a cal reacciona coa cisteína para producir cistationina, que é escindida para dar paso á homocisteína. A posterior metilación do grupo tiol por folatos orixina a metionina. Tanto a cistationina-γ-sintetase coma a cistationina-β-sintetase requiren piridoxil-5’-fosfato como cofactor, mentres que a homocisteína metiltransferase require vitamina B12 como cofactor.
Os encimas que participan na biosíntese da metionina son:
Encimas:
A metionina racémica pode sintetizarse a partir do dietil sodio ftalimidomalonato por alquilación con cloroetilmetilsulfuro (ClCH2CH2SCH3) seguido de hidrólise e descarboxilación.
Na súa degradación oxidativa a metionina orixina succinil-CoA, polo que é un aminoácido glicoxénico.
Aínda que os mamíferos non poden sintetizar metionina, esta pode utilizarse en diversas vías bioquímicas:
A metionina convértese en S-adenosilmetionina (SAM) por acción da metionina adenosiltransferase.
A S-adenosilmetionina serve como doante de metilos en moitas reaccións de metiltransferase e convértese en S-adenosilhomocisteína (SAH).
A Adenosilhomocisteinase converte a S-adenosilhomocisteína en homocisteína.
A homocisteína pode ter dous destinos: pode usarse para rexenerar a metionina, ou para formar cisteína.
A metionina pode rexenerarse a partir da homocisteína por acción da metionina sintase.
A homocisteína pode tamén remetilarse usando glicina betaína (NNN-trimetil glicina, TMG) a metionina pola acción do encima betaína-homocisteína metiltransferase (E.C.2.1.1.5, BHMT). Este encima supón o 1,5% de todas as proteínas solubles do fígado, e probas recentes suxiren que pode ter unha influencia maior ca a metionina sintase sobre a homeostase da metionina e homocisteína.
A homocisteína pode converterse en cisteína.
As poliaminas espermina e espermidina requiren a transferencia dun sustituínte 3-aminopropil ao nitróxeno dunha molécula de putrescina ou de espermina. Dito grupo obtense por descarboxilación da S-adenosilmetionina (SAM). Cando se sintetiza a espermina ou a espermidina, o S-metiltiorribósido sofre unha serie de transformacións de tal maneira que se recupere a metionina. Dita vía coñécese como Vía de salvamento da metionina ("Methionine Salvage Pathway")[3]
Encimas:
A metionina está implicada na biosíntese de etileno,[5] a nicotianamina,[6] as salinosporamidas[7] e varios glicosinolatos[8] tales como a sinigrina, a glicoqueirolina, a glicoerucina, a glicoiberina, a glicoiberverina, a glicorrafanina e o sulforrafano[9]
Podemos atopar niveis bastante altos de metionina nas sementes de sésamo, noces do Brasil, peixe , carne e outras sementes. Existen numerosas froitas e vexetais que apenas conteñen metionina. A maioría dos legumes, ten unha cantidade moi baixa de metionina. É costume frecuente en moitas partes do mundo a combinación de alimentos que complementan a súa composición en aminoácidos, como cereais (con metionina) e legumes (con lisina).
A metionina racémica adoita engadirse como ingrediente á comida para mascotas.