Vinyllithium | |
Structure de vinyllithium | |
Identification | |
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Nom UICPA | éthényllithium |
No CAS | |
No ECHA | 100.011.844 |
No CE | 213-028-5 |
PubChem | 637931 |
ChEBI | 51472 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C2H3Li |
Masse molaire[1] | 33,986 ± 0,004 g/mol C 70,68 %, H 8,9 %, Li 20,42 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le vinyllithium est un composé chimique de formule LiCH=CH2. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique[2]. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Sn(CH=CH2)4 avec le n-butyllithium :
La réaction de l'éthylène CH2=CH2 avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens[2].
Comme la plupart des autres organolithiens, le vinyllithium dissous dans le THF cristallise en formant des agrégats de type cubane (en)[3].
Le vinyllithium est utilisé pour introduire des groupes vinyle sur des réactifs organométalliques. C'est un précurseur des vinylsilanes, des vinylcuprates et des vinylstannates[4].
Sa réaction d'addition sur les cétones donne des alcools allyliques.