En 2019, Siebe Deweirdt devient champion de Flandre-Orientale dans la catégorie juniors (moins de 19 ans). L'année suivante, il délaisse la piste pour se consacrer exclusivement au cyclisme sur route. Il prend la troisième place du championnat de Belgique juniors.
En 2021, il évolue sous les couleurs du club Home Solution-Soenens pour ses débuts espoirs (moins de 23 ans). Il se classe deuxième de l'Arden Challenge, tout en ayant remporté une épreuve. Son équipe accède ensuite au niveau continental en 2022, grâce à une association avec le sponsor Elevate. Il suit par ailleurs des cours par correspondance à la Haute École de Gand, dans les domaines de la nutrition et de la diététique[1],[2]. Rapide au sprint, il remporte une épreuve régionale et termine deuxième du Circuit Het Nieuwsblad espoirs.
En 2023, il court dans la réserve de la formation World Tour Soudal Quick-Step. Il réalise sa meilleure saison en remporte une kermesse professionnelle à Kemmel[3] et un interclub à Thourout. Il obtient également diverses places d'honneur. Ses bons résultats lui permettent de signer un premier contrat professionnel de deux ans avec la structure Flanders-Baloise[4].