prasugrel | |
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Énantiomère R du prasugrel (en haut) et S-prasugrel (en bas) | |
Identification | |
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Nom UICPA | acétate de 5-[(RS)-2-cyclopropyl-1-(2-fluorophényl)-2-oxoéthyl]-4,5,6,7-tétrahydrothiéno[3,2-c]pyridin-2-yle |
Synonymes |
acétate de 5-[(RS)-2-cyclopropyl-1-(2-fluorophényl)-2-oxo-éthyl]-6,7-dihydro-4H-thiéno[3,2-c]pyridin-2-yle |
No CAS | |
No ECHA | 100.228.719 |
Code ATC | |
PubChem | 6918456 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H20FNO3S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 373,441 ± 0,024 g/mol C 64,32 %, H 5,4 %, F 5,09 %, N 3,75 %, O 12,85 %, S 8,59 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le prasugrel est un médicament antiagrégant plaquettaire, vendu sous les noms Efient (Union Européenne) et Effient (États-Unis, Inde).
Il fait partie de la classe des thiénopyridines (avec le clopidogrel et la ticlopidine). En tant que tel, il se fixe de manière irréversible aux récepteurs P2Y12 des plaquettes sanguines, inhibant leur agrégation.
Le métabolite actif semble aussi efficace que celui du clopidogrel, la différence d'activité de ces médicaments étant, sans doute, en rapport avec le métabolisme des molécules[2].
Comme les autres thiénopyridines, il s'agit d'une prodrogue, la molécule étant inactive avant transformation. Elle est d'abord hydrolysée, puis métabolisée par le cytochrome p450 dans sa forme active[3]. Il semble, cependant, beaucoup moins sensible aux variations du fonctionnement de ce cytochrome que le clopidogrel[4]. En particulier, le port d'un allèle moins actif (ou inactif) du CYP2C19, fraction du cytochrome p450, qui est connu pour diminuer très sensiblement l'activité du clopidogrel, ne semble pas avoir d'effet significatif sur le prasugrel[5].
Son efficacité n'est pas modifiée par une insuffisance rénale, qu'elle soit modérée ou sévère[6].
Le retour à une activité plaquettaire correcte requiert un arrêt de sept jours du médicament, soit deux jours de plus que pour le clopidogrel[7].
Chez les patients bénéficiant d'une angioplastie d'une artère coronaire à la phase initiale d'un infarctus du myocarde, les résultats du prasugrel sont un peu meilleurs que ceux du clopidogrel, les deux étant donnés en association avec de l'aspirine, sur le nombre de complications, essentiellement sur le nombre de récidives d'infarctus[9]. Par contre, les deux traitements semblent équivalents dans le syndrome coronarien aigu ST- pour lequel une revascularisation coronaire n'est pas proposée[10].
Chez la personne âgée (de plus de 75 ans), le risque d'hémorragie est substantiellement augmenté à la dose de 10 mg et, à moitié dose, son efficacité n'est pas supérieure au clopidogrel[11].
Le tabagisme pourrait influencer favorablement son efficacité, la supériorité retrouvée vis-à-vis du clopidogrel semblant devenir marginale chez le non fumeur[12].
Ce sont essentiellement les saignements. Ils sont plus fréquents qu'avec le clopidogrel[14],[9], cela étant d'autant plus vrai que le patient est plus âgé (supérieur à 75 ans), de faible poids (inférieur à 60 kg) ou avec un antécédent d'accident vasculaire cérébral[9]. Chez le patient de moins de 60 kg, une dose moitié moindre (5 mg) conserverait la même efficacité tout en réduisant le risque hémorragique[15].