Gerald Brenan est né à Malte dans une famille anglo-irlandaise, alors que son père y était en poste dans l'armée britannique. Il étudie à Radley, un pensionnat en Angleterre, qu'il dira avoir détesté à cause des intimidations dont il a été victime. Ses œuvres autobiographiques indiquent qu'il n'a pas joui d'une bonne relation avec son père.
À l'âge de 18 ans, contre l'avis de son père qui lui demande de rester à Sandhurst, il décide avec un ancien ami, John Hope-Johnstone, photographe, de se rendre en Chine. Entre et , ils font 1 560 km, atteignent la Bosnie, mais manquant d'argent ils font demi-tour. Gerald Brenan passe les dix mois suivants en Allemagne et apprend la langue allemande. Quand la Première Guerre mondiale éclate, il rejoint immédiatement l'armée britannique puis sert en France tout au long de la guerre.
Après la guerre, il est présenté au Groupe de Bloomsbury. En 1919, il s'installe en Espagne, dans le petit village de Yegen, dans les Alpujarras de la province de Grenade. Il y rattrape son éducation. En dépit de l'éloignement de son nouveau domicile, les contacts avec Bloomsbury se sont poursuivis, en particulier avec Dora Carrington, qui était la femme de son meilleur ami, Ralph Partridge, et avec qui il a des relations plus qu'amicales entre 1919 et 1928. Dans le Dorset en 1930, il rencontre la poète américaine et romancière Gamel Woolsey, (1895-1968) : ils se marient à Rome en 1931.
Au cours de la Guerre civile espagnole, le couple vit à Aldbourne, dans le Wiltshire (Angleterre). Brenan est autorisé à rentrer en Espagne en 1953, malgré ses opinions très critiques vis-à-vis du régime franquiste. Il passera le reste de sa vie à Alhaurín el Grande à Málaga.
