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Freddy Piamonte remporte la Vuelta del Porvenir (es) (le Tour de Colombie pour les moins de 18 ans) en 2000[1], un an après avoir terminé deuxième[2].
En 2007, il intègre la formation de Raúl Mesa dans laquelle il effectuera sept saisons. C'est durant cette période de sa carrière cycliste qu'il remporte la grande majorité de ses succès et de ses accessits.
Ainsi en mars 2009, il s'impose pour la première fois dans une course à étapes du calendrier national colombien, la Clásica de Rionegro, une compétition disputée sur trois jours dans l'Oriente antioqueño (es)[3], après avoir remporté la deuxième étape disputée en contre-la-montre individuel[4]. Moins d'un mois plus tard, il monte sur le podium de la Clásica de Anapoima, à onze secondes de la victoire finale[5]. Cependant il obtiendra une seconde victoire dans une course à étapes au mois de juillet. Il s'adjuge la Clásica de Girardot[6] après avoir conclu victorieusement une échappée avec Walter Pedraza, dans la deuxième étape[7].
En 2010, il s'impose dans la seule épreuve par étapes qu'il remporte en-dehors de la Colombie. En effet, fin novembre, il remporte au Panama, la Vuelta a Chiriquí, avec en sus le trophée du meilleur grimpeur[8]. Après avoir remporté la deuxième étape[9], il récupère la tête du classement à la suite du contre-la-montre individuel de la neuvième étape[10].