Ta astus pseudonüümi Contra all avalikkuse ette 1995. aastal ETV saates "Kuniks elu". Sealt alates on ta välja andnud üle 30 luulekogu ja tõlkinud läti keelest peaaegu sama palju teoseid ning kogunud tuntust võru kultuuri hoidjana.[1]
Ta on õppinud aastatel 1981–1984 Urvaste Algkoolis, 1984–1989 Kuldre 9-klassilises Koolis ja 1989–1992 Antsla Keskkoolis. Viibis sõjaväeteenistuses Eesti piirivalve Piusa kordonis 1993–1994.
Töötanud 1994. aastal lühiajaliselt (kuu aega) inglise keele õpetajana Kuldre koolis, seejärel postiljonina Urvastes, aastail 1996–1999 oli Urvaste postiülem. Pärast seda on ta olnud vabakutseline kirjanik. Urvaste Valla Lehe toimetaja aastail 2004–2008.
Contra on tuntud eelkõige luuletajana. Tema luulele on iseloomulik tõukumine uuema rahvalaulu (vemmalvärss, lorilaul) traditsioonidest, see on lõbus ja laululine, säravalt virtuoosse keelekasutuse ja leidlike riimidega. Palju leidub Contra loomingus paroodiaid, samuti kalambuure (nt loomaporno: panen tallele). Olles vaimu poolest tihedalt seotud oma kodupaigaga, kasutab Contra oma loomingus väga tihti võru keelt ja kõneleb seda ka esmase kõnekeelena. Peaaegu kõik Contra luulekogud on ilmunud tema omakirjastuse Mina Ise väljaandena ja on välimuse poolest taotluslikult tagasihoidlikud.
"Eesti kirjandusloo" teatel tekitas Contra esimene, 1995. aastal ilmunud luulekogu "Ohoh!" vähe vastukaja, ent mõne aasta jooksul algas tema tähelend, "kui teda hakatakse nägema avalikel esinemistel ning järjepannu tuleb uusi, odavaid ja koledavõitu väljanägemisega raamatuid". Loominguliselt viljakas Contra ühendab tugevas autoriimagos "moodsa meediategelase ja "metsast pärit rahvalauliku" rolli". Sama allika hinnangul võis Contra olla 20. sajandi lõpuks ainus Eesti luuletaja, kes võis end oma tekstide müügist kodumaal ära elatada. Akadeemiline kirjandusteadus on suhtunud tema loomingusse tihti skeptiliselt; nii kinnitab "Eesti kirjanduslugu", et "Contra tekstide "kvaliteet" klassikalises artistlikus tähenduses on kõikuv", autori huvi värsitehnika ja keelemängu vastu tõusis aga alates kogust "Ei ole mina su raadio" (1998).[2]
Peale luuletuste on Contra kirjutanud lastejutustuse "Presidendi suur saladus" (2004), lastenäidendi "Mõmmi-Piitre löüdmine" (rmt "Kuldmuna", 2007) ning lastejutte (rmt "Ruttu tuttu! Eesti isade unejutte", 2005).
Contra on särav lavaesineja, kelle esinemisstiilile on omane luuletuste lauldes esitamine, vahetu ja aval suhtlus publikuga jms loov eneseväljendus. Seetõttu on Contra nõutud esineja kõikvõimalikel üritustel, sh väga palju koolides. Samad jooned on tunnuslikud ka teiste Tartu NAK-i luuletajate (Aapo Ilves, Jaan Pehk, Olavi Ruitlane, Wimberg, Veiko Märka) esinemisele.
Samuti on Contra olnud Eesti Televisiooni telesarja "Hajameelselt abielus" kaasstsenarist (2007 koos Villu Kanguri ja Gert Kiileriga) ning ETV telesarja "Elolinõ" (2005 ja 2007) saatejuht. Aastatel 2008–2010 oli ta ETV saate "Erisaade" üks saatejuhte. 2012. aastal juhatas sisse metsateemalise "Metsapeatuse" saatelõike – samuti ETV-s.
2009. aastast hakkas õppima läti keelt ja läti keelest tõlkimist, mis kujunes hiljem põhitegevuseks.
"Jalutuskäik Daugavpilsi kindluses. Turisti teejuht". Koostanud Artjoms Mahļins ja Henrihs Soms. Tõlkinud Margus Konnula, konsultant Robert Treufeldt. Daugavpils 2014
"Nupukas poiss, kummitav mägi ja maa-alune loss". Läti muistendeid ja teisi rahvajutte. Tõlkinud koos Kristi Salve, Lembit Vaba, Aive Mandeli ja Livia Viitoliga. (2018)