Eine Enzyklopädie lebt nicht nur von guten und informativen Texten, es sind auch aussagekräftige Illustrationen gefragt. In erster Linie geht es darum, neue und gute Illustrationen mit enzyklopädisch relevantem Informationsgehalt zu erstellen. Dabei ist auf eine hohe Qualität bei den eingereichten Bildern zu achten, es gibt aber kein Kriterium als Mindestbedingung.
Damit keine Verwirrung entsteht und alle Fragen zufriedenstellend geklärt werden können, sollten Diskussionen immer da stattfinden, wo es evtl. zu klärende Sachverhalte gibt: D. h. Diskussionen über das Bild, auf der Diskussionsseite des Bildes, Fragen zum Wettbewerb auf der Wettbewerbsdiskussion und zur Kategorie auf der Kategoriendiskussion. Jurymitglieder können an ihren Diskussionsseiten angeschrieben werden oder auch per Mail kontaktiert. Auf einen freundlichen Umgangston wird Wert gelegt.
Die Jury behält sich vor, sichtlich auf den ersten Blick ungeeignete Bilder (unscharf, zu dunkel, ungenügende Auflösung, Schmutz und Wasserflecken, eingescannte Kratzer, schiefer Horizont u. ä.) sofort auszusortieren und auf Wikipedia:Bilderwettbewerb/Review zu verschieben, damit die Autorinnen und Autoren die Chance bekommen, das Bild zu verbessern und erneut zur Wahl stellen zu können. Zu Bildern mit Lizenzfehlern siehe oben bei Bedingungen. Die Vorauswahl wird von mind. drei Jurymitgliedern mit Pro, Kontra oder Neutral bestimmt. In der Hauptauswahl findet eine differenzierte Bewertung von 15 bis 0 Punkten nach dem Uni- bzw. Schulpunktsystem statt.
Illustrationen können für folgende Kategorien nominiert werden:
Rechtliches
gute Bilder
Anregungen
Es werden bei jeder Kategorie der erste, zweite und dritte Platz durch die Jury ermittelt. Aus den Siegern der einzelnen Kategorien wird dann der Gesamtsieger bestimmt, das gleiche gilt ebenso für die Zweit- und Drittplatzierten. Zusätzlich vergibt die Jury für besonders innovative, enzyklopädisch wertvolle oder sonst wie hervorstechende Leistung einen Sonderpreis und von allen stimmberechtigten Benutzern wird ein Zuschauerpreis vergeben.
Die Jury wird von 5 Mitgliedern sowie 2 Nachrückkandidaten vertreten. Dabei besteht die Möglichkeit, dass Jurymitglieder selbst Beiträge einreichen können, aber dann in der betroffenen Kategorie nicht stimmberechtigt sind und somit ein Nachrückkandidat einspringt. Zusätzlich stehen beratende Jurymitglieder zur Verfügung die bei Bedarf mit ihrer Expertenmeinung die Jury in schwierigen Fragen unterstützen können. Wertungsberechtigt sind jedoch lediglich die Jurymitglieder.