Caps unterschrieb 2015 seinem ersten Vertrag und trat der Organisation Enigma Gaming bei. Während dieser Zeit macht sich Caps einen ersten Namen durch seine besondere Spielweise. Er bekam dabei auch seine Spitznamen „Baby Faker“. In diesem Jahr spielte er auch erstmals gegen den Namengeber seines Spitznames: Faker, in der europäischen Soloqueue.[2] Im Jahr 2016 wechselte er zwischen fünf verschiedenen Team, unter anderem Inspire eSports und Mousesports, eine Organisation bei der auch der deutsche Spieler Tolkin bereits gespielt hat.
Das erste hoch seiner Karriere entstand als er im Dezember 2016 Fnatic beitrat und mit diesem Team in der damaligen EU LCS (heute LEC) spielte. Dort trat er in die Fußstapfen von Febiven. Bei seinem ersten Game am 19. Januar 2017 musste er bereits gegen den großen Konkurrenten G2 Esports spielen, dieses Game verlor Fnatic.[3] Insgesamt beendeten sie den Spring Split 2017 mit dem 3. Platz. Im Summer Split dagegen holten sie sich den 1. Platz und Caps sich somit seinen ersten EU LCS Pokal.
Im November 2018 trat Caps seinem aktuellen Team G2 Esports bei. Auch mit diesem Team gewann er 5 LEC-Titel und schaffte es 2019 wieder ins Finale der League of Legends Weltmeisterschaft, erlitt aber erneut eine 0:3-Niederlage gegen das chinesische Team FunPlus Phoenix[5]. Heute spielt Caps noch immer bei G2 Esports, er unterschrieb im Dezember 2021 einen Vertrag für weitere 4 Jahre[6].
Caps hatte bereits früh Berührpunkt mit Videospielen und Proplay. Sein großer Bruder Christoffer Borregaard Winther, der 10 Jahre älter ist als Rasmus, spielte in seiner Jugend viel Dota 2 und von März 2012 bis Juni 2017 tat er dies auch kompetitiv unter dem Namen „Ryze“.[32] Caps gesamte Familie unterstützt ihn, hervorzuheben ist hierbei sein Vater Michael Winther, der mittlerweile auch als „Caps Dad“ sehr bekannt und beliebt bei den G2 Esports Fans ist. Dieser folgt Caps zu allen großen Events, meist zusammen mit der G2 Army, dem Fanclub von G2 Esports und auch im LEC Studio lässt er sich regelmäßig sehen.[33]