Olin wurde am 30. Juli 1954 in Chicago als Sohn eines ehemaligen Beamten des Friedenscorps und Eigentümer eines Pharmaunternehmens in eine jüdische Familie geboren.[1][2][3] Er wuchs in Highland Park im US-Bundesstaat Illinois auf. Er machte 1972 seinen Abschluss an der Putney School in Putney, im US-Bundesstaat Vermont.[4] Er ist Absolvent der University of Pennsylvania. Seit dem 8. Mai 1982 ist er mit der Schauspielerin Patricia Wettig verheiratet. Er ist Vater von drei Kindern.[1] Seine Tochter Roxy Olin ist ebenfalls Schauspielerin.
Ende der 1970er Jahre debütierte Olin als Fernsehschauspieler in einer Episode der Fernsehserie The Paper Chase sowie in einer Nebenrolle im Fernsehfilm Women at West Point. Größere Serienrollen erhielt er Mitte der 1980er Jahre in den Fernsehserien Bay City Blues als Rocky Padillo, in Polizeirevier Hill Street als Detektiv Harry Garibaldi oder auch in Falcon Crest als Father Christopher. Von 1987 bis 1991 stellte er in der Fernsehserie Die besten Jahre die Rolle des Michael Steadman dar und war der einzige Schauspieler im Cast, der in allen 85 Episoden auftrat.[1] 1988 war er in der Rolle des Jim Sandler im Film Gebot des Schweigens zu sehen.
Weitere namhafte Besetzungen hatte er in den Fernsehserien Alias – Die Agentin als David McNeil und in Brothers & Sisters als David Caplan. In beiden Serien fungierte er außerdem als Produzent und Regisseur. Bereits Mitte der 1990er Jahre sammelte er erste Erfahrungen als Filmproduzent- und regisseur. Als Regisseur war er für den Film Phenomenon II – Ein wunderbares Genie verantwortlich und inszenierte die Pilotfolgen der Fernsehserien Eli Stone, The Arrangement und Grand Hotel. Von 2015 bis 2017 stellte er die Rolle des Wissenschaftlers Professor Robert Oz in der Fernsehserie Zoo dar.
