Enfield wurde in den späten 1980er und frühen 1990er Jahren mit seinen Rollen in britischen Sketchshows wie Saturday Live bekannt.[1][2]
Gemeinsam mit Paul Whitehouse entwickelte er seine Figuren Stavros (einen griechischen Imbissstand-Besitzer aus London) und Loadsamoney (einen archetypischen Jungen aus dem Essex der 1980er Jahre zur Zeit des Thatcherismus); später wurde Whitehouse Enfields SidekickLance bei Saturday Live. Mit der gemeinsam mit Whitehouse, Charlie Higson und William Orbit geschriebenen Single Loadsamoney (Doin' Up The House) erreichte er 1988 die britischen Charts.
Im Jahr 2000 entstand die Komödie Kevin und Perry tun es, für die Enfield das Drehbuch schrieb und in der er neben Kathy Burke eine der Hauptrollen übernahm. Danach war für mehrere Jahre nur sporadisch in Fernsehshows und Filmen zu sehen.
Die Zusammenarbeit mit Whitehouse setzte sich in Harry Enfield's Television Programme fort, wo sie als DJ Mike Smash (Whitehouse) und Dave Nice (Enfield) das fiktive Duo Smashie and Nicey spielten, sowie in der BBC-Sketch-Serie Harry & Paul (auch: Ruddy Hell! It's Harry and Paul), die von 2007 bis 2012 zuerst auf BBC One und später auf BBC Two ausgestrahlt wurde.[3]
Im August 2015 feierten beide ihr 25-jähriges Bühnenjubiläum, das mit der Sendung An Evening With Harry Enfield and Paul Whitehouse auf BBC Two gewürdigt wurde.[4]
Aus der 1997 geschlossenen Ehe mit Lucy Lyster gingen drei Kinder hervor.[2] Zuvor hatte Enfield eine dreijährige Beziehung mit der Filmproduzentin Alison Owen.[5]
