Heinsohn blev draftet af Boston Celtics med et territorievalg, som var lavet så klubber kunne drafte lokalt talent, i 1956. Han etablerede sig med det samme som en vigtig spiller på holdet, og vandt overraskende Rookie of the Year-prisen over holdkammerat Bill Russell. Celtics nåede til finalen i sæsonen, hvor Celtics vandt deres første mesterskab. I sine ni år i ligaen som spiller, var Heinsohn med til at vinde otte mesterskaber, og var med på All-Star holdet seks gange.[1]
Heinsohn overtog rollen som Celtics' træner i 1969, og havde succes i at bringe den næste generation af spillere på holdet. Han ledte Celtics til at vinde flest kampe i 1972-73 sæsonen, og vandt som resultat prisen som årets træner i NBA, dog at Boston herefter skuffede i slutspillet. Det lykkedes dog at vinde mesterskaber i 1974 og 1976, før han stoppede sin trænerkarriere i 1978.[1]
Heinsohn havde oprindeligt startet som kommentator for Celtics kampe i 1966, men stoppede da han tog rollen som træner. Han vendte tilbage som kommentator efter at have stoppet som træner, og fortsatte i denne rolle frem til sin død i 2020.[2]