vankomycin | |
---|---|
![]() | |
Kódy | |
Číslo CAS | 1404-90-6 |
ChEMBL ID | CHEMBL262777 |
ChemSpider ID | 14253 |
PubChem | 14969 |
Chemie | |
Sumární vzorec | C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ |
SMILES | CC1C(C(CC(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)C(C(C(=O)NC(C(=O)NC5C(=O)NC7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9C(NC(=O)C(C(C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O |
InChI | InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 |
Molární hmotnost | 1 447,43 Da |
Farmakologie | |
Indikace | Pseudomembranózní kolitida, pooperační komplikace, neutropenie, infekční endokarditida, staphylococcal infection, bakteriální onemocnění, cellulitis, zápal plic a septická artritida |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Vankomycin (INN) je glykopeptidové antibiotikum používané při profylaxi a léčbě infekcí způsobovaných grampozitivními bakteriemi. Je tradičně vyhrazen jako lék „poslední instance“, používá se jen v případech, kdy léčba jinými antibiotiky selhala; nárůst rezistence mikroorganismů proti vankomycinu však znamená, že je v této roli postupně nahrazován linezolidem a daptomycinem.
Vankomycin patří mezi tricyklické glykosylované neribozomální peptidy produkované fermentací u bakterií Amycolatopsis orientalis (dříve Nocardia orientalis) patřící mezi Actinobacteria.
Vankomycin účinkuje inhibicí správné syntézy buněčné stěny grampozitivních bakterií. Inhibovaný mechanismus a různé faktory související se vstupem do vnější membrány grampozitivních organismů znamenají, že vankomycin není účinný proti gramnegativním bakteriím (kromě některých negonokokových druhů Neisseria).
Vankomycin specificky brání zabudovávání peptidových podjednotek kyseliny N-acetylmuramové (NAM)- a N-acetylglucosaminu (NAG)- do peptidoglykanové matice, která tvoří hlavní strukturální součást buněčné stěny grampozitivních bakterií.
Velká hydrofilní molekula je schopna pomocí vodíkových vazeb tvořit interakce s terminálními D-alanyl-D-alaninovými částmi NAM/NAG-peptidů. Normálně se jedná o pětibodovou interakci. Tato vazba vankomycinu na D-Ala-D-Ala brání zabudování NAM/NAG-peptidových podjednotek do peptidoglykanové matice.
Vankomycin vykazuje atropizomerismus – má dva chemicky odlišné rotamery, vzhledem k rotačnímu omezení chlortyrosinového zbytku. Forma přítomná v léčivu je termodynamicky stabilnější konformer mající především silnější účinek.
Vankomycin je indikován pro léčbu závažných, život ohrožujících infekcí grampozitivními bakteriemi, které nereagují na jiná méně toxická antibiotika. Zejména by se vankomycin neměl používat pro léčbu meticilin-senzitivních infekcí zlatým stafylokokem, protože je horší než peniciliny, například nafcilin.[1][2]
Nárůst výskytu vankomycin-rezistentních enterokoků vyústil ve vývoj pravidel pro používání tohoto antibiotika. Pravidla omezují použití vankomycinu na následující indikace:[3]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vancomycin na anglické Wikipedii.