Pentrit
strukturní vzorec pentritu
strukturní vzorec pentritu
Obecné
Systematický název2,2-bis[(nitrooxy)methyl]propan-1,3-diyl-dinitrát
Triviální názevpentrit, pentaerythrittetranitrát, pentaerythritol tetranitrát
Funkční vzorecC(CH2ONO2)4
Sumární vzorecC5H8N4O12
Vzhledbezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS78-11-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-084-3
Indexové číslo603-035-00-5
Vlastnosti
Molární hmotnost316,14 g/mol
Teplota tání141,3 °C
Hustota1,773 g/cm³ (20 °C)
Bezpečnost
GHS01 – výbušné látky
GHS01
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH200
R-větyR3
S-věty(S2) S35
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pentrit (pentaerythritol tetranitrát) je silná výbušnina, běžně označovaná zkratkou PENT, PETN, PENTA nebo TEN. Využívá se také ve farmakologii jako vasodilatans.

Základní fyzikální a chemické vlastnosti

[editovat | editovat zdroj]

Chemicky je pentrit čtyřnásobný nitroester alkoholu pentaerythritolu o sumárním složení C(CH2ONO2)4.

Pentrit je bílá krystalická látka o hustotě 1,77 g/cm3 s teplotou tání 141,4 °C. Při této teplotě se také samovolně explozivně rozkládá, což znemožňuje jeho odlévání do forem.

Ve vodě je pentrit prakticky nerozpustný a špatně se rozpouští v běžných nepolárních rozpouštědlech jako benzín nebo tetrachlormethan. Z obvyklých organických rozpouštědel je nejlépe rozpustný v acetonu, přibližně 20 g ve 100 ml acetonu při teplotě 20 °C.

Chemicky je značně stálý, nehydrolyzuje ani dlouhodobějším působením vody nebo alkalických vodných roztoků.

Pyrotechnické vlastnosti a využití

[editovat | editovat zdroj]

Jako explozivum je poměrně značně stabilní vůči mechanickým impulsům, avšak s velmi vysokou brizancí. To jej předurčuje pro výrobu detonátorů a roznětných náloží, dále pro výrobu tříštivých a trhavě tříštivých náloží menších kalibrů. Pro tyto účely se obvykle flegmatizuje 5-40 % vosku. Drtivá většina celosvětově používaných rozbušek obsahuje pentrit.

Jako výbušnina vykazuje tyto základní vlastnosti:

Zneužití

[editovat | editovat zdroj]

V prosinci roku 2001 se neúspěšně pokusil pentrit použít terorista Richard Reid s údajnými vazbami na teroristickou síť Al-Káida. Výbušninu propašoval ve svých botách na palubu letu American Airlines číslo 63 z Paříže do Miami. U výpovědi rovněž prohlásil, že recept získal na internetu a suroviny od Čecha nebo Slováka v Amsterdamu.[3]

Pentrit měl být rovněž použit při neúspěšném pokusu o útok na let Airbus A330 Amsterdam-Detroit 25. prosince 2009 s téměř třemi sty pasažéry na palubě nigerijským studentem Umarem Farouka Abdula Mutallabem. To se mu ale nepodařilo kvůli selhání rozbušky.

Výroba

[editovat | editovat zdroj]

Základem výroby je přímá esterifikace alkoholu pentaerythritolu kyselinou dusičnou za přítomnosti kyseliny sírové podle rovnice:

Lze použít také samotnou vysoce koncentrovanou kyselinu dusičnou o koncentraci kolem 98 %. Reakce se provádí postupným dávkováním alkoholu do kyseliny dusičné za neustálého chlazení tak, aby teplota reakční směsi nepřesáhla 25 °C. Po ukončení reakce se směs vyleje do studené vody, kde se pentrit vysráží ve formě malých bílých krystalků, odfiltruje se a vysuší.

Alternativně se vyrábí pouhou nitrací pentaerythritolu samotnou kyselinou dusičnou, takto připravený pentrit je prostý vedlejších produktů (sulfoesterů) a je tak stabilnější. Takto se připravuje v průmyslu i laboratorně.

Použití v medicíně

[editovat | editovat zdroj]

Pentaerythritol tetranitrát se používá jako vasodilatans podobně jako glyceroltrinitrát, isosorbid dinitrát a jiné nitráty při léčbě ischemické choroby srdeční a anginy pectoris k dilataci koronárních i periferních tepen a tím k zlepšení prokrvení tkání. ATC kód je C01DA05. Název přípravků, registrovaných v ČR je Pentalong s připojením dávky k názvu (50 mg) a s doplňkovou informací o formě a velikosti balení[4]; v Německu například Nitramyl; v Rakousku Nitropenta, Pentrit; v Polsku (Galena) Galpent; v Maďarsku (Egis) Nitropenton a jiné[5]

Kontraindikace

[editovat | editovat zdroj]

Použití je také kontraindikováno, jestliže pacient současně užil sildenafil (VIAGRA), neboť sildenafil může značně zesílit hypotenzivní účinek přípravku (Pentalong).

Reference

[editovat | editovat zdroj]
  1. a b Pentaerythritol tetranitrate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Archivovaná kopie. e-reports-ext.llnl.gov [online]. [cit. 2018-11-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-01-26. 
  3. 'Shoe bomb suspect 'did not act alone'. news.bbc.co.uk. BBC News, 2002-01-25. Dostupné online [cit. 2009-04-22]. 
  4. [atc_group]=C01DA05&data[with_adv]=0 Informace SÚKLu
  5. Synonyma. www.drugs.com [online]. [cit. 2014-01-31]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-01. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]