Oseltamivir | |
---|---|
Název (INN) | Oseltamivir |
Název podle IUPAC | ethyl-(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyklohex-1-en-1-karboxylát |
Další názvy | Oseltamivir fosfát, Tamiflu |
Kódy | |
Číslo CAS | 196618-13-0 |
Klasifikace ATC | J05AH02 |
ChEMBL ID | CHEMBL1229 |
ChemSpider ID | 58540 |
PubChem | 65028 |
Chemie | |
Sumární vzorec | C16H28N2O4 |
SMILES | CCC(CC)OC1C=C(CC(C1NC(=O)C)N)C(=O)OCC |
InChI | InChI=1S/C16H28N2O4/c1-5-12(6-2)22-14-9-11(16(20)21-7-3)8-13(17)15(14)18-10(4)19/h9,12-15H,5-8,17H2,1-4H3,(H,18,19)/t13-,14+,15+/m0/s1 |
Molární hmotnost | 312,4 g/mol |
Farmakologie | |
Indikace | susceptibility to severe influenza, chřipka prasat a chřipka |
Cesty podání | ústní podání |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Oseltamivir je antivirotikum komerčně dostupné pod názvem Tamiflu, vyvinuté firmou Gilead Sciences a vyráběné firmou Roche. Chemicky se jedná o ester derivátu cyklické karboxylové diaminokyseliny. Jako účinná látka se užívá její sůl s kyselinou fosforečnou, oseltamivir-fosfát, latinsky oseltamivirum phosphatum, bílá krystalická látka bez zápachu.
Je to vedle zanamiviru (Relenza® od firmy GlaxoSmithKline) druhá známá látka zamezující množení chřipkových virů. Oseltamivir funguje jako inhibitor neuraminidázy a je používán na léčbu a profylaxi chřipky typů A a B, ke kterým patří i viry tzv. ptačí chřipky, H5N1 a prasečí chřipky. Působí na povrchový enzym chřipkového viru, a tím znemožňují tvorbu a uvolňování nově vznikajících virů z infikovaných buněk.
Na podzim 2005 doporučila Světová zdravotnická organizace (WHO) vládám toto léčivo k obraně proti možné epidemii ptačí chřipky způsobované virem H5N1. Podle tohoto doporučení měly vlády zajistit zásoby léku nejméně pro 25 % populace v předpokladu, že tím umožněnou rychlou distribucí by bylo možné zachytit první hlavní vlnu nástupu epidemie, očekávané v zimě 2005/06.
V roce 2013 Roche uvolnil data ze zkoušek organizaci Cochrane Collaboration.[1] Ta ve své studii[2] tvrdí, že Tamiflu není o nic lepší než obyčejný paracetamol, proti čemuž se Roche ohradilo a kritizovalo statistické metody využité ve studii od Cochrane Collaboration.[3] Roche později financovala rozšíření a přezkoumání účinnosti inhibitorů neuraminidáz, tato studie dospěla k názoru, že léčba pomocí tohoto typu léků snižuje úmrtnost na chřipku, tento efekt se ale dramaticky snižuje, pokud je podán více než dva dny po výskytu příznaků a tento efekt nebyl statisticky významný v případě dětí.[4]