Iminium je označení kationtu a funkční skupiny s obecným strukturním vzorcem [R1R2C=NR3R4]+.[1] Objevují se při řadě reakcí v syntetické chemii a biochemii.
Iminiové kationty mají geometrie podobné alkenům. Centrální vazba C=N se nachází téměř ve stejné rovině jako všechny čtyři substituenty. Délky vazeb C=N jsou okolo 129 pm, tedy kratší než u jednoduchých vazeb C-N. Iminiové ionty vykazují cis-trans izomerii.
Iminiové sloučeniny jsou v biochemii běžné, příkladem může být reakce pyridoxalfosfátu s aminokyselinami. Mnoho různých iminiových solí je součástí různých organických reakcí.
Iminiové soli mohou být hydrolyzovány na příslušný keton či aldehyd:[6]
[RR"N=CR'2]+ + H2O → [RR"NH2]+ + O=CR'2
Iminiové ionty je možné, například pomocí kyanoborohydridu sodného, zredukovat na aminy. Objevují se jako meziprodukty při reduktivních aminacích ketonů a aldehydů.
Příklady reakcí, při kterých se vytvářejí iminiové ionty
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iminium na anglické Wikipedii.
↑The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI10.1351/goldbook.i02958. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook.
↑E. F. Kleinman. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons, 2004. DOI10.1002/047084289X.rd346. Kapitola Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride.
↑C. Schmit; J. B. Falmagne; J. Escudero; H. Vanlierde; L. Ghosez. A General Synthesis of Cyclobutanones from Olefins and Tertiary Amides: 3-Hexylcyclobutanone. Organic Syntheses. 1990, s. 199. DOI10.15227/orgsyn.069.0199.
↑The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI10.1351/goldbook.i02964. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook.