Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.

Příprava

Biochemickými procesy – kvašením – vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová.
Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů
HO-CH₂-CH₂-OH → HO-CH₂-CH=O → HO-CH₂-COOH
Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny
CH₂=CH-COOH + H₂O → CH₂(OH)-CH₂-COOH
Čtvrtá možnost je z karboxylové kyseliny přes halogenkyselinu (chlorací)

R-CH₂-COOH + Cl₂ → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH

Vlastnosti

Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. Objevuje se u nich optická aktivita.

Reakce

Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny.
CH3-CH-OH-COOH → CH3-CH(O)-COOH
Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny:
- β: nenasycené karboxylové kyseliny
- γ+δ: lakton (vnitřní ester)
- α: laktid (cyklický diester)
- ε, …: složité polymerní estery

Názvosloví

Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). Číslování můžeme použít dvojího druhu:

klasické číslování – atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se systematickým názvem kyseliny.
řecká písmena – atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny.

HO-C^3/βH₂-C^2/αH(OH)-C¹OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová

Zástupci

Triviální název	Systematický název	Latinský název	Vzorec	Anion*
kyselina glykolová	hydroxyethanová kyselina	acidum glycolicum	CH₂OH–COOH	glykolát
kyselina mléčná	2-hydroxypropanová	acidum lacticum	CH₃–CH(OH)–COOH	laktát
kyselina jablečná	hydroxybutandiová kyselina	acidum malicum	HOOC–CH₂–CH(OH)–COOH	malát
kyselina vinná	2,3-dihydroxybutandiová kyselina	acidum tartaricum	HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH	tartarát
kyselina citronová	2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina, 3-karboxy-3-hydroxypentandiová kyselina	acidum citricum	HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH	citrát
kyselina glycerová	2,3-dihydroxypropanová kyselina	acidum glycericum	CH₂(OH)–CH(OH)–COOH	glycerát
kyselina salicylová	2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina	acidum salicylicum	C₆H₄(OH)COOH	salicylát
kyselina gallová	3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina	acidum gallicum	(OH)₃–C₆H₂–COOH	gallát
kyselina kávová	3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová kyselina	acidum caffeicum	(OH)₂−C₆H₅−CH=CH−COOH	kafeát

tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: mléčnan)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydroxykyseliny na Wikimedia Commons

.mw-parser-output .navbox-title .mw-collapsible-toggle{font-weight:normal} Deriváty karboxylových kyselin Funkční deriváty: Soli • Acylhalogenidy • Estery • Amidy karboxylových kyselin • Anhydridy • Imidy Substituční deriváty: Halogenkarboxylové kyseliny • Hydroxykyseliny • Oxokyseliny • Aminokyseliny

Hydroxykyseliny monohydroxykyseliny Kyselina glykolová (C H2(OH)COOH) • Kyselina mléčná (C H3CH(OH)COOH) • Kyselina isomléčná (C H2(OH)CH2COOH) • Kyselina citronová (HOOCC H2C(OH)COOHCH2COOH) • Hydroxylysin (H2NCH2CH(OH)(CH2)2CH(NH2)COOH) • Kyselina hydroxymáselná (alfa-hydroxymáselná, beta-hydroxymáselná, gama-hydroxymáselná ) • Kyselina isocitronová (HOOCC H2CHCOOHCH(OH)COOH) • Kyselina jablečná (HOOCC H2CH(OH)COOH) • Kyselina mandlová (C6H5CH(OH)COOH) • Kyselina salicylová (C6H4(OH)(COOH)) dihydroxykyseliny Kyselina vinná (HOOCC H(OH)CH(OH)COOH) • Kyselina glycerová (C H2(OH)CH(OH)COOH) tri- a polyhydroxykyseliny Kyselina N-acetylneuraminová • Kyselina N-acetyltalosaminuronová • Kyselina galaktarová • Kyselina gallová (HOOC C6H2(OH)3) • Kyselina glukarová • Kyselina glukonová • Kyselina glukuronová • Kyselina isosacharinová • Kyselina laktobionová • Kyselina muramová • Kyselina neuraminová • Kyselina pangamová • Sialová kyselina • Kyselina threonová • Ulózonové kyseliny • Kyselina xylonová Monokarboxylové kyseliny • Dikarboxylové kyseliny

Kategorie